2-isopropyl-1-pyrroline | 22977-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-isopropyl-1-pyrroline
• 英文别名: 5-isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；2-Isopropyl-Δ¹-pyrrolin；3,4-Dihydro-5-isopropyl-2H-pyrrol；5-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 22977-50-0
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD11036337
• 分子量: 111.187
• InChiKey: QHOFHBIBSFDMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1-pyrroline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-benzyl-2-isopropylprolinamide
  参考文献：
  名称：

  与2-取代的环状亚胺的Ugi反应。取代脯氨酸和高脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  研究了带有2个取代的5元，6元和7元环亚胺的Ugi三元反应。该反应为取代脯氨酸和高脯氨酸衍生物开辟了一条新途径。结果表明，该方法对于一步法制备含有天然氨基酸残基和取代的脯氨酸或胡椒碱片段的半天然二肽是有效的。讨论了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.021
• 作为产物：
  描述：

  2-Pyrrolidinone, 1-ethenyl-3-(2-methyl-1-oxopropyl)- 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-isopropyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Haslego, Mark L.; Maryanoff, Cynthia A.; Scott, Lorraine, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 643 - 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazonamide Analogs
  申请人：Wei Qi

  公开号：US20120270841A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Diazonamide analogs having anti-mitotic activity, useful for the treatment of cancer and other proliferative disorders, and related pharmaceutical compositions are provided.

  Diazonamide类似物具有抗有丝分裂活性，可用于治疗癌症和其他增殖性疾病，并提供相关的药物组合物。
• Umlagerung von Δ1-pyrrolinsubstituierten α-Acetylenalkoholen
  作者：Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19803131008

  日期：——

  Durch 1,2‐Addition von 2‐Alkyl‐Δ1‐pyrrolinen an Propargylaldehyde entstehen Δ1‐Pyrrolin‐substituierte α‐Acetylenalkohole. Diese Verbindungen lagern sich thermisch zu vinylogen Formamiden und Meyer‐Schuster‐Produkten um.

  Durch 1,2-Addition von 2-Alkyl-Δ1-pyrrolinen an Propargylaldehyde entstehen Δ1-Pyrrolin-substituierte α-Acetylenalkohole。Diese Verbindungen lagern sich thermisch zuvinylogen Formamiden und Meyer-Schuster-Produkten um。
• Efficient Synthesis of Substituted Cyclic α-Aminophosphonates
  作者：Irina Odinets、Oleg. Artyushin、Nikolay Shevchenko、Pavel Petrovskii、Valentin Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/s-0028-1083349

  日期：2009.2

  The addition of diethyl phosphite to cyclic imines bearing alkyl, aryl, or heteroaryl substituents at the α-position in diethyl ether at room temperature presents an efficient route to substituted cyclic α-aminophosphonates. The application of boron trifluoride-diethyl ether complex as a catalyst significantly accelerates the reaction. diethyl phosphonate - cyclic imines - addition reactions - α-aminophosphonates

  在室温下，将亚磷酸二乙酯加到在亚乙基醚的α位上带有烷基，芳基或杂芳基取代基的环状亚胺上，提供了一种取代环状α-氨基膦酸酯的有效途径。使用三氟化硼-乙醚复合物作为催化剂可显着加速反应。 膦酸二乙酯-环状亚胺-加成反应-α-氨基膦酸酯
• Untersuchungen zur Reaktion cyclischer Imine mit Chinonmethiden
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19813140414

  日期：——

  Chinomethide setzen sich mit alkylsubstituierten cyclischen Iminen, wie Δ1‐Pyrrolinen, 3H‐Indolen und 3,4‐Dihydroisochinolinen nicht zu den erwarteten Diels‐Alder‐Addukten um, sondern bilden unter C‐Alkylierung die Hydroxybenzyl‐Derivate 2, 4, 5 und 9–42. Die Reaktion ist für die Hydroxybenzylierung CH‐acider cyclischer Imine von Interesse und ermöglicht u.a. einen einfachen Zugang zu β‐Phenylethyl‐1

  Quinomethides 不与烷基取代的环状亚胺如 Δ1-吡咯啉、3H-吲哚和 3,4-二氢异喹啉反应形成预期的 Diels-Alder 加合物，但在 C 下形成羟基苄基衍生物 2、4、5 和 9 - 烷基化 -42。该反应对 CH - 酸性环状亚胺的羟基苄基化很感兴趣，除其他外，还可以轻松获得 β - 苯乙基 - 1,2,3,4 - 四氢异喹啉衍生物。
• δ-Keto Aminoacrylonitriles and δ-Keto Aminoenones from 1-Pyrrolines, Cyanoacetylenes, and Acetylenic Ketones
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila A. Oparina、Anastasiya G. Mal’kina、Nikita A. Kolyvanov、Igor A. Ushakov、Ivan V. Saliy、Konstantin A. Apartsin

  DOI：10.1055/a-1742-2736

  日期：2022.6

  The ring-opening/functionalization of 1-pyrrolines by cyano­acetylenes or acetylenic ketones (20–80 °C, MeCN, H2O) affords δ-keto aminoacrylonitriles and δ-keto aminoenones, mostly as the Z-isomers, in up to 85% yields. The synthesis involves C(2)–N bond cleavage in the intermediate hemiaminal resulting from the intermediate 1,3(4)-dipolar 1-pyrroline/acetylene complexes and water.

  氰基乙炔或炔酮（20–80 °C，MeCN，H 2 O）对 1-吡咯啉的开环/官能化得到 δ-酮氨基丙烯腈和 δ-酮氨基烯酮，主要为Z异构体，最多 85 % 产率。该合成涉及由中间体 1,3(4)-偶极 1-吡咯啉/乙炔配合物和水产生的中间体半胺中的 C(2)-N 键断裂。