(S)-(-)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propan-1-one | 93379-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propan-1-one
• 英文别名: (S)-(-)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-propan-1-one；(S)-(-)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；(2S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone；(S)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-hydroxy-1-propanone；(S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone；(S)-α-hydroxy-4'-methoxypropiophenone；(2S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 93379-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GTROJNGJJKJMDO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propan-1-one 在 吡啶 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027
• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester 1-(4-methoxyphenyl)-propenyl ester 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(S)-(-)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones using Sharpless reagents and a fructose derived dioxirane

  摘要：

  The asymmetric oxidation of a variety of differently substituted, acyclic and cyclic enol phosphates using the Sharpless AD-reagents AD-mix-alpha and AD-mix-beta, and a fructose derived chiral ketone as a catalyst, afforded the corresponding alpha-hydroxy ketones in high enantioselectivity and good yield. The influence of steric and electronic factors of the substrates on the facial stereoselectivity in the reported oxidations was studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.09.012

文献信息

• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Keto Esters and<i>α</i>-Diketones with a Bakers’ Yeast Keto Ester Reductase
  作者：Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kazutada Kitano、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.72.99

  日期：1999.1

  ketones have been synthesized by the reduction of the corresponding ketones with a keto ester reductase isolated from bakers’ yeast (YKER-I). The reduction of α-keto esters affords the corresponding (S)- or (R)-hydroxy esters selectively, where the stereochemical course depends on the chain length of the alkyl substituent on the carbonyl group. An α-keto short alkanoic ester affords the corresponding

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。
• Rearrangement of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Enamines for Synthesis of Enantioenriched α-Hydroxy Ketone Derivatives
  作者：Chun-Tian Li、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03159

  日期：2019.10.18

  hexamethyldisilazide (or potassium tert-butoxide) and methyl triflate gives N-methylated N-tert-butanesulfinyl enamine intermediates that undergo stereoselective [2,3]-rearrangement to afford α-sulfenyloxy ketones with excellent enantiopurities. This cascade of enamination-N-methylation-rearrangement was even used to generate acyclic tertiary α-hydroxy ketones bearing two α-substituents showing negligible

  用六甲基二硅叠氮化钾（或叔丁醇钾）和三氟甲磺酸甲酯处理手性N-叔丁烷亚砜基酮亚胺，可得到N-甲基化的N-叔丁烷亚砜基烯胺中间体，该中间体经立体选择性[2,3]重排可制得具有优异α-亚磺酰氧基酮的化合物对映体。这种级联的N-甲基化重排反应甚至被用于生成带有两个α-取代基的无环叔α-羟基酮，这些α-取代基的体积差异可忽略不计，例如甲基和乙基。
• α-Hydroxy ketones in high enantiomeric purity from asymmetric oxidation of enol phosphates with (salen) manganese(III) complex
  作者：Ewa Krawczyk、Marek Koprowski、Aleksandra Skowrońska、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.035

  日期：2004.9

  Optically active α-hydroxy ketones 4 have been prepared in high enantioselectivity by the catalytic, enantioselective oxidation of easily available and stable (E)-enol phosphates 2 by (salen) Mn(III) complex.

  光学活性的α-羟基酮4是通过（salen）Mn（III）络合物对易获得且稳定的（E）-烯醇磷酸2的催化，对映选择性氧化而以高对映选择性制备的。
• Stereoselective Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Ketones and <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Diols via Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unsymmetrically Substituted 1,2-Diketones
  作者：Takashi Koike、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0002572

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] A well-defined chiral Ru catalyst RuCl(N-(p-toluenesulfonyl)-1, 2-diphenylethylenediamine)(eta(6)-arene) effectively promotes asymmetric transfer hydrogenation of 1-aryl-1,2-propanedione with HCOOH/N(C(2)H(5))(3), leading preferentially to optically active 1-aryl-2-hydroxy-1-propanone with up to 99% ee and 89% yield at 10 degrees C. The reaction at 40 degrees C gives anti-1-aryl-1

  [反应：参见文本]明确定义的手性Ru催化剂RuCl（N-（对甲苯磺酰基）-1，2-二苯基乙二胺）（eta（6）-芳烃）有效地促进1-芳基-1,2的不对称转移氢化-丙二酮与HCOOH / N（C（2）H（5））（3）的反应，优先导致光学活性的1-芳基-2-羟基-1-丙酮的ee高达99％，在10摄氏度时产率高达89％在40℃下的反应得到抗-1-芳基-1，2-丙二醇，具有高达95％的ee和78％的产率。这是合成旋光抗二醇的高效方法。