3-((3,5-bis(trifluoromethyl)-benzyl)amino)-4-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1431159-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)-benzyl)amino)-4-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-4-[[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1431159-77-1
• 化学式: C₃₃H₃₀F₆N₄O₃
• 分子量: 644.617
• InChiKey: PKQBGWDNBVWQDJ-QJTMEEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苄胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)-benzyl)amino)-4-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过将3-甲基-2-吡唑啉-5-酮轻松地不对称迈克尔加成到β-硝基苯乙烯上，手性方酰胺催化合成C4取代的手性吡唑-3-醇衍生物

  摘要：

  由一系列从金鸡纳生物碱衍生的手性方酰胺双官能催化剂催化的3-甲基-2-吡唑啉-5-酮向3-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应，得到了手性吡唑-3-醇衍生物。使用1mol％的催化剂，在温和条件下以中等至高收率和良好的对映选择性获得这些吡唑-3-醇衍生物。该反应提供了有价值且容易获得的手性5-甲基-4-（2-硝基-1-芳基乙基）吡唑-3-醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.008
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 苄烯丙二腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)-benzyl)amino)-4-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of functionalized cyclohexanes bearing five stereocentersviaa one-pot organocatalytic Michael–Michael–1,2-addition sequence

  摘要：

  一种高度立体选择性的一锅有机催化过程，涉及Michael-Michael-1,2-加成序列，可有效获得含有五个相邻立体中心的全取代环己烷，产率高且立体选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01885k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclohexenol Derivatives from γ-Aryl-Substituted Enals via an Organocatalyzed Three-Component Reaction
  作者：Debashis Majee、Satish Jakkampudi、Hadi D. Arman、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03532

  日期：2019.11.15

  A three-component reaction between γ-aryl-substituted α,β-unsaturated aldehydes and nitroalkenes was realized by using cinchona alkaloid-derived (thio)ureas and squaramides via the dienolate intermediates. This unprecedented 1,3- and 1,5-reactivity of dienolates of the γ-aryl-α,β-unsaturated aldehydes led to the formation of cyclohexenol derivatives with four contiguous stereogenic centers and a chiral

  γ-芳基取代的α，β-不饱和醛与硝基烯烃之间的三组分反应是通过使用金鸡纳生物碱衍生的（硫代）脲和二酰胺通过二烯醇酯中间体实现的。γ-芳基-α，β-不饱和醛的二烯酸酯的这种前所未有的1,3-和1,5-反应性导致形成具有四个连续立体中心和在C2上具有良好非对映选择性和高ee的手性取代基的环己烯衍生物价值观。二烯酸酯的这种反应性与相应的二烯胺中间体的反应性完全不同。