2,3-methylenedioxyphenethylamine | 33542-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-methylenedioxyphenethylamine
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethanamine；2,3-methylenedixophenethylamine；2-benzo[1,3]dioxol-4-yl-ethylamine；2-Benzo[1,3]dioxol-4-yl-aethylamin；2-(1,3-benzodioxol-4-yl)ethanamine；2-(1,3-Benzodioxole-4-yl)ethanamine
• CAS: 33542-90-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD08448870
• 分子量: 165.192
• InChiKey: WGQBCGOHTNBZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methylenedioxyphenethylamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 1,2,3,4-四氢萘 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 DM-II-21
  参考文献：
  名称：

  Coralyne和相关化合物为哺乳动物拓扑异构酶I和拓扑异构酶II的毒物。

  摘要：

  DNA拓扑异构酶是负责修饰DNA拓扑状态的核酶。已经证明能够中毒拓扑异构酶的药物的开发是寻找新型癌症化学疗法的一种有吸引力的方法。Coralyne是一种抗白血病的生物碱，与有效的拓扑异构酶I和II毒物亚硝胺具有明显的结构相似性。合成了珊瑚状类似物，并评估了它们作为拓扑异构酶I和拓扑异构酶II毒物的活性。还评估了这些类似物在人淋巴母细胞系RPMI 8402及其耐喜树碱的变体CPT-K5中的细胞毒性。这些类似物的药理活性强烈依赖于取代模式和取代基的性质。还合成了几种1-苄基异喹啉和3-苯基异喹啉。这些仅掺入珊瑚环部分结构的化合物被评估为拓扑异构酶毒物并具有细胞毒性。这些结构活性研究表明，与珊瑚环系统相关的结构刚性可能对药理活性至关重要。这些珊瑚炔类似物上3,4-亚甲基二氧基取代基的存在通常与拓扑异构酶毒物的活性增强有关。5，6-二氢-3，4-亚甲基二氧基-10，11-二甲氧基二苯并[a，g]喹

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00054-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitro-vinyl)-benzo[1,3]dioxole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 氨 、 酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,3-methylenedioxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATIONS THEREOF AND USES THEREOF
  [FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE, LEURS PREPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，以及盐、对映体以及包括这些化合物的药物组合物已经制备。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。

  公开号：

  WO2005061484A1

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Autophagy Mechanism of 12<i>N</i>-Substituted Sophoridinamines as Novel Anticancer Agents
  作者：Chongwen Bi、Na Zhang、Peng Yang、Cheng Ye、Yanxiang Wang、Tianyun Fan、Rongguang Shao、Hongbin Deng、Danqing Song

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00466

  日期：2017.2.9

  leukemia (K562), and breast cancer (HMLE), with IC50 between 0.55 and 1.7 μM. The underlying mechanism of 6b against tumor cells is to block autophagic flux, mainly through neutralizing lysosomal acidity. Our results indicated that compound 6b is a potent lysosomal deacidification agent and is accordingly able to block autophagic flux and inhibit tumor cell growth.

  合成了一系列12N-取代的槐定胺衍生物，并评估了它们在人HepG2肝癌细胞中的细胞毒活性。构效关系表明，在N'端引入合适的亚芳基或芳基乙基可以大大增强抗扩散能力。其中，具有N'-三甲氧基苯基亚甲基的化合物6b对包括HepG2，白血病（K562）和乳腺癌（HMLE）在内的三种人类肿瘤细胞系表现出有效的抗增殖作用，IC50在0.55至1.7μM之间。6b对抗肿瘤细胞的潜在机制是主要通过中和溶酶体酸性来阻断自噬通量。我们的结果表明，化合物6b是有效的溶酶体脱酸剂，因此能够阻断自噬通量并抑制肿瘤细胞的生长。
• [EN] NOVEL CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULANT LE RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM, ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2010136037A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to novel calcium-sensing receptor (CaSR) modulating substituted cyclopentylene compounds represented in formula I and derivatives thereof, to said compounds for use as a medicament, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  该发明涉及一种表示为公式I的新型调节钙感受受体（CaSR）的取代环戊烯化合物及其衍生物，该化合物用作药物，用于治疗的化合物，包含该化合物的制药组合物，使用该化合物治疗疾病的方法以及使用该化合物制造药物。
• Synthesis of a 3-Arylisoquinoline Alkaloid, Decumbenine B
  作者：Yasuhiro Wada、Naoto Nishida、Nobuhito Kurono、Takashi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200700225

  日期：2007.9

  The synthesis of a 3-arylisoquinoline alkaloid, decumbenine B, was accomplished in a reaction sequence based on the formation of an indolizine ring dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} followed by its cleavage at the amide bond, starting with an interaction of 5,6-(methylenedioxy)isoquinoline with 2-bromo-5,6-(methylenedioxy)benzoyl chloride in the presence of Bu3SnH.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  3-芳基异喹啉生物碱 decumbenine B 的合成是在基于形成吲哚嗪环 dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} 然后在酰胺键处裂解的反应序列中完成的，从 5,6-（亚甲二氧基）异喹啉与 2-溴-5,6-（亚甲二氧基）苯甲酰氯在 Bu3SnH 存在下的相互作用开始。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)
• Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080039458A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R 7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives, Preparations Thereof and Uses Thereof
  申请人：Ripper Justin

  公开号：US20090023728A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of general formula (I) wherein D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  通式（I）的化合物制备，其中D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范所定义，以及其盐，对映异构体和包括该化合物的制药组合物。它们在治疗中有用，特别是在疼痛管理中。