2-(3-Methyl-quinolin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 145771-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Methyl-quinolin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-methylquinolin-2-yl)-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 145771-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: ZEDXTTRWHXPMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methyl-quinolin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 530.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以97%的产率得到ethyl 4-methylimidazo<1,2-a>quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法将5-氧二氢异恶唑的VII1杂环基异恶唑-5（2H）-酮转化为咪唑的化学反应

  摘要：

  已经对许多在N-2处被氮杂环取代的5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles进​​行了快速真空热解。退火的咪唑以极高的产率获得，并且推测是由于亚氨基卡宾中间体的分子内环化而产生的。以这种方式退火的杂环包括异喹啉，喹啉，苯并噻唑，喹唑啉，菲啶，嘧啶和吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88034-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹啉 、 乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到2-(3-Methyl-quinolin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra; Weber, Ben, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1249 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxasoles. XIV. Synthesis of 2-(1-Aryltetrazol-5-yl)propanoic Acids
  作者：D Caiazza、RH Prager、K Schafer

  DOI：10.1071/ch9951861

  日期：——

  A number of N-arylisoxazol-5(2H)-ones (aryl = phenyl, isoquinolin-1-yl, quinolin-2-yl, 2-phenylquinazolin-4-yl and benzothiazol-2-yl) have been reacted with lithium azide to give 2-(1-aryltetrazol-5-yl)acetic esters, which have been C- methylated and hydrolysed. The resulting 2-(1-aryltetrazol-5-yl) propanoic acids had low antiinflammatory activity, as judged by inhibition of synthesis of prostaglandin PGE2 or tumour necrosis factor α.

  一些 N-芳基异恶唑-5(2H)-酮（芳基=苯基、异喹啉-1-基、喹啉-2-基、2-苯基喹唑啉-4-基和苯并噻唑-2-基）与叠氮化锂反应生成 2-(1-芳基四唑-5-基)乙酸酯，这些酯经过 C-甲基化和水解。根据对前列腺素 PGE2 或肿瘤坏死因子 α 合成的抑制作用判断，生成的 2-(1-芳基四唑-5-基)丙酸的抗炎活性较低。
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XXI Amidines and Pyrimidin-4-ones from the Reaction of Isoxazol-5(2H)-ones with Amines
  作者：Mehdi M. Baradarani、Adrian Clark、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c97199

  日期：——

  While isoxazol-5(2H)-ones substituted with heterocycles at C2 but unsubstituted at C3 react with amines to give either amidines or malonamides, their reaction at low temperatures with lithium dialkylamides is a preparatively useful procedure for obtaining the amidines in most cases. Longer reaction times may lead to formation of pyrimidin-4-ones when ester groups are present at C4 of the isoxazolone.

  异噁唑-5(2H)-酮在 C2 位被杂环取代，但在 C3 位未被取代，与胺反应生成脒或酰胺。 与胺反应生成脒或丙二酰胺。 丙二酰胺，它们与二烷基酰胺锂在低温下的反应是 在大多数情况下，与二烷基酰胺锂在低温下反应是获得脒的有效制备方法。 当嘧啶-4-酮的 C4 存在酯基时，较长的反应时间可能会导致嘧啶-4-酮的形成。 当异噁唑酮的 C4 存在酯基时，较长的反应时间可能会导致嘧啶-4-酮的形成。
• Prager, Rolf H.; Rosenzweig, Teresa K.; Singh, Yogendra, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1825 - 1832
  作者：Prager, Rolf H.、Rosenzweig, Teresa K.、Singh, Yogendra

  DOI：——

  日期：——
• Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1263 - 1270
  作者：Prager, Rolf H.、Singh, Yogendra

  DOI：——

  日期：——
• Prager Rolf H., Singh Yogendra, Weber Ben, Austral. J. Chem, 47 (1994) N 7, S 1249-1262
  作者：Prager Rolf H., Singh Yogendra, Weber Ben

  DOI：——

  日期：——