ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-thio-D-glucopyranoside | 612051-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-thio-D-glucopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)]5-thio-Glc4Ac6Ac-O-Et；[(2R,3S,4S,5R)-3-acetyloxy-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-ethoxythian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 612051-27-1
• 化学式: C₂₄H₄₈O₇SSi₂
• 分子量: 536.878
• InChiKey: WNACROBDNAUEMI-VEIQOZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-thio-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentenal 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.3h， 生成 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-thio-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0