Methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 114850-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (allyl 8-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 114850-81-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₉Si
• 分子量: 432.543
• InChiKey: ATUKCSCXGHMVAX-GEVJBBTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 氢氟酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Methyl (allyl 3-deoxy-7-O-β-D-ribofuranosyl-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  人工抗原。含3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃二磺酸（KDO）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  从甲基（烯丙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-八吡喃果糖苷）的异头混合物开始，糖苷钠（3-烯丙基脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），O-（3-脱氧α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 4）-[烯丙基3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷和钠（烯丙基3-脱氧-7-O-β-D-呋喃呋喃糖基-β-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖醛）++脚步。烯丙基糖苷与丙烯酰胺的自由基共聚提供线性大分子抗原，其包含分别对应于明尼苏达沙门氏菌粗糙形式脂多糖的KDO区和来自大肠杆菌K 23的荚膜多糖的部分结构的单糖和二糖残基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80266-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (allyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)-onate 在 三乙烯二胺 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  人工抗原。含3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃二磺酸（KDO）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  从甲基（烯丙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-八吡喃果糖苷）的异头混合物开始，糖苷钠（3-烯丙基脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），O-（3-脱氧α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 4）-[烯丙基3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷和钠（烯丙基3-脱氧-7-O-β-D-呋喃呋喃糖基-β-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖醛）++脚步。烯丙基糖苷与丙烯酰胺的自由基共聚提供线性大分子抗原，其包含分别对应于明尼苏达沙门氏菌粗糙形式脂多糖的KDO区和来自大肠杆菌K 23的荚膜多糖的部分结构的单糖和二糖残基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80266-5

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-3-Deoxy-<scp>D</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonic Acid (α-Kdo) Glycosides Using 5,7-<i>O</i>-Di-<i>tert</i>-butylsilylene-Protected Kdo Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Jia-Sheng Huang、Wei Huang、Xue Meng、Xin Wang、Peng-Cheng Gao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1002/anie.201505176

  日期：2015.9.7

  for the synthesis of α‐Kdo glycosidic bonds has been developed with 5,7‐O‐di‐tert‐butylsilylene (DTBS) protected Kdo ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach permits a wide scope of acceptors to be used, thus affording biologically significant Kdo glycosides in good to excellent chemical yields with complete α‐selectivity. The synthetic utility of an orthogonally protected Kdo donor has been

  对于α-KDO糖苷键合成中的有效方法已被开发5,7- ö二-叔-butylsilylene（DTBS）保护的KDO乙基硫代糖苷作为糖供体。该方法允许使用广泛的受体，从而提供生物学上重要的Kdo糖苷，具有良好的化学产率和完全的α选择性。两种含α-Kdo的寡糖的简洁制备已证明了正交保护的Kdo供体的合成效用。
• Synthesis and NMR spectroscopic investigation of oligosaccharides containing Kdo and l-glycero-d-manno-heptopyranosyl residues
  作者：Andreas Hofinger、Paul Kosma、Rudolf Christian、Klaus Bock、Helmut Brade

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87033-o

  日期：1993.5

  The disaccharides O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2 --> 8)-sodium (allyl 3-deoxy-beta-D-manno-2-octulopyranosid)onate (8), O-L-glycero-alpha-D-Manno-heptopyranosyl-(l --> 7)-sodium (allyl 3-deoxy-beta-D-manno-2-octulopyranosid)onate (12), and 0-alpha-D-mannopyranosyl-(1 --> 7)-sodium (allyl 3-deoxy-beta-D-manno-2-octulopyranosid)onate (21) and the branched trisaccharides O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-(l --> 7)-[O-(sodium 3-deoXy-alpha- and -beta-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2 --> 8)]-sodium (allyl 3-deoXY-beta-D-manno-2-octulopyranosid)onate (15 and 16) and 0-alpha-D-mannopyranosyl-(1 --> 7)-[O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2 --> 8)]-sodium (allyl 3-deoxy-beta-D-manno-2-octulopyranosid)onate (24) were prepared. Per-O-acetylated mannopyranosyl or Kdo bromide derivatives were employed for the glycosylation steps under Helferich conditions, whereas the imidate derivative 9 was used for the coupling of the L-glycero-D-manno-heptopyranosyl residues. The oligosaccharides were fully characterized by NMR spectroscopic data. Their structures correspond to an artificial linkage pattern providing a potential cross-reactive epitope for antibodies directed against the inner-core-region of enterobacterial as well as chlamydial lipopolysaccharides.