2-苯基吲唑-6-胺 | 19335-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基吲唑-6-胺
• 英文名称: 2-phenyl-2H-indazol-6-amine
• 英文别名: 2-Phenylindazol-6-amine
• CAS: 19335-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: CUTAMANOHUFYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  286.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl) N-(4-pyridylmethyl)carbamate 、 2-苯基吲唑-6-胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到N-(2-phenyl-2H-indazol-6-yl)-N’-[(pyridin-4-yl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl]-3-(pyridin-4-)的发现ylmethyl)urea 作为一种有效的 NAMPT（烟酰胺磷酸核糖基转移酶）激活剂，具有减弱的 CYP 抑制作用

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 催化 NAD +补救途径的限速步骤。由于 NAD +在包括新陈代谢和衰老在内的许多生物过程中起着关键作用，因此 NAMPT 的激活是治疗多种疾病的有吸引力的治疗靶点。在此，我们报告了新型含尿素衍生物的持续优化，这些衍生物被鉴定为有效的 NAMPT 激活剂。HTS 命中的早期优化提供了具有三唑并吡啶核心的化合物12作为先导化合物。CYP 直接抑制 (DI) 被确定为一个令人关注的问题，并通过调节亲脂性以最终形成 1-[2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-[1,2,4] 来解决三唑并[1,5- a]pyridin-6-yl]-3-(pyridin-4-ylmethyl)urea ( 21 )，它显示出有效的 NAMPT 活性，同时对多种 CYP 同工型的 CYP DI 减弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128048
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 二苯甲酮亚胺 、 三丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-苯基吲唑-6-胺
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl]-3-(pyridin-4-)的发现ylmethyl)urea 作为一种有效的 NAMPT（烟酰胺磷酸核糖基转移酶）激活剂，具有减弱的 CYP 抑制作用

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 催化 NAD +补救途径的限速步骤。由于 NAD +在包括新陈代谢和衰老在内的许多生物过程中起着关键作用，因此 NAMPT 的激活是治疗多种疾病的有吸引力的治疗靶点。在此，我们报告了新型含尿素衍生物的持续优化，这些衍生物被鉴定为有效的 NAMPT 激活剂。HTS 命中的早期优化提供了具有三唑并吡啶核心的化合物12作为先导化合物。CYP 直接抑制 (DI) 被确定为一个令人关注的问题，并通过调节亲脂性以最终形成 1-[2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-[1,2,4] 来解决三唑并[1,5- a]pyridin-6-yl]-3-(pyridin-4-ylmethyl)urea ( 21 )，它显示出有效的 NAMPT 活性，同时对多种 CYP 同工型的 CYP DI 减弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128048

文献信息

• 1,2,4-TRIAZINE-6-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2762476A1

  公开（公告）日：2014-08-06

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof which has a Syk inhibitory effect (in the formula R1 represents a hydrogen atom or an optionally Ra-substituted C1-C6 alkyl group; A represents a hydrogen atom, an optionally Ra-substituted C1-C8 alkyl group, an optionally Ra-substituted C2-C6 alkenyl group, an optionally Ra-substituted C2-C6 alkynyl group, an optionally Rb-substituted C3-C10 cycloalkyl group, an optionally Rb-substituted C6-C14 aromatic hydrocarbon group, an optionally Rb-substituted 4- to 10-membered unsaturated heterocyclic group, or an optionally Rb-substituted 4-to 10-membered saturated heterocyclic group, or optionally forms a 4- to 10-membered unsaturated heterocyclic ring or a 4- to 10-membered saturated heterocyclic ring together with R1 and the nitrogen atom bonded thereto; R2 represents a hydrogen atom or an optionally Ra-substituted C1-C6 alkyl group; and B represents an optionally Rc-substituted unsaturated heterocyclic group).

  本发明提供了由下通式（I）代表的化合物或其盐，该化合物具有抑制 Syk 的作用（式中 R1 代表氢原子或任选 Ra 取代的 C1-C6 烷基；A代表氢原子、任选Ra取代的C1-C8烷基、任选Ra取代的C2-C6烯基、任选Ra取代的C2-C6炔基、任选Rb取代的C3-C10环烷基、任选Rb取代的C6-C14芳烃基、任选 Rb 取代的 4 至 10 元不饱和杂环基团，或任选 Rb 取代的 4 至 10 元饱和杂环基团，或任选与 R1 及其键合的氮原子一起形成 4 至 10 元不饱和杂环或 4 至 10 元饱和杂环；R2 代表氢原子或任选 Ra 取代的 C1-C6 烷基；以及 B 代表任选 Rc 取代的不饱和杂环基团）。
• US20140343038A1
  申请人：——

  公开号：US20140343038A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9145414B2
  申请人：——

  公开号：US9145414B2

  公开（公告）日：2015-09-29