2-苯基呋喃 | 17113-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基呋喃
• 英文名称: 2-phenylfuran
• 英文别名: 5-phenylfuran
• CAS: 17113-33-6
• 化学式: C₁₀H₈O
• mdl: MFCD00234628
• 分子量: 144.173
• InChiKey: GCXNJAXHHFZVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  222.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0830
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥且密封。

制备方法与用途

应用

2-苯基呋喃是一种取代呋喃。作为一种用途广泛的含氧五元杂环化合物，它代表了一类重要的分子结构，广泛存在于天然产物和药物分子中，并常作为多种复杂杂环化合物的合成砌块。

呋喃及其同系物有着众多用途，多用于新型医药、农药、香料和化学助剂的原料。近年来，国外开发出多种含有呋喃环的新型药物，显示了良好的发展前景。

制备

向干燥的反应瓶中加入二氯二三苯基磷化钯（14mg, 0.02mmol）、碘化亚铜（1.9mg, 0.01mmol）和三乙胺（2ml），随后加入碘苯（204mg, 1mmol）、3-丁炔-1-醇（84mg, 1.2mmol）。在50℃下反应3小时后，用1:1的乙酸乙酯和水混合溶液淬灭反应，搅拌0.5小时。将水层用乙醚萃取，合并有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥、过滤并旋干，通过快速柱层析（流动相：石油醚/乙酸乙酯=10:1）得到中间产物4-苯基-3-丁炔-1-醇（134mg），收率92%。

在73mg（0.5mmol）的4-苯基-3-丁炔-1-醇中加入5ml二氯乙烷和Dess-Martin Periodinane（318mg，0.75mmol）。室温下氮气保护并搅拌1小时后，用饱和碳酸氢钠淬灭反应。使用乙醚萃取3次，并用饱和盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥。再次通过快速柱层析（流动相：石油醚）旋蒸除去溶剂后，得到无色液体产物2-苯基呋喃（52mg），产率72%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基呋喃 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接偶联制备的复合四杂芳基化合物及相关的杂芳烃高环低聚物

  摘要：

  由于其独特的化学和物理性质，大量的研究兴趣集中在环状 π 共轭分子上。通过在这些环状结构中构建混合芳香阵列...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190255
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的有机锂和有机硼试剂，用于制备对映体纯的α-氨基酸

  摘要：

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.097
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯-1-苯乙烷 在 2-苯基呋喃 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-苯基乙基阳离子
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯碳阳离子聚合中速率常数的确定：温度，溶剂极性和路易斯酸1的影响

  摘要：

  1-苯基乙基阳离子的亲电子参数（E = 9.6）1 +已确定，并与苯乙烯（St）的亲核参数（N = 0.78，s = 0.95）结合，通过线性自由能关系log k = s（N + E）。该预测已通过两种不同的扩散时钟方法进行了实验验证，它们提供了k p ± ≈2×10 9 L mol -1 s -1的值，比先前接受的值高了6个数量级，用于传播的绝对速率常数TiCl 4的-80°C下在甲基环己烷/氯甲烷60/40（v / v）中诱导St聚合。所述ķ p ±值的温度范围内保持不变-50至-80℃，这表明传播不具有焓屏障; 但是，它随着溶剂极性的增加而适度增加。路易斯酸的性质对k p ±影响很小，因为用TiCl 4或SnCl 4获得了相似的值。电离的表观速率常数， ，失活速率常数，ķ -我，和电离的表观平衡常数， 也已被确定为温度的函数。这随温度的 升高略有增加，k - i适度增加；因此， 总聚合速率随温度升高而适度降低。

  DOI：

  10.1021/ma0498262

文献信息

• Site-Selective Thiolation of (Multi)halogenated Heteroarenes
  作者：Frederik Sandfort、Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c01630

  日期：2020.4.15

  complementing established methodologies such as nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalyzed coupling reactions. Experimental and computational studies suggest a radical chain mechanism with the key step being a homolytic aromatic substitution of the heteroaryl halide by an electrophilic thiyl radical, highlighting an underdeveloped reactivity mode of these radicals.

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。
• Ascorbic Acid as an Initiator for the Direct CH Arylation of (Hetero)arenes with Anilines Nitrosated In Situ
  作者：Fernando Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201309761

  日期：2014.2.17

  direct CH arylation of (hetero)arenes. Starting from an aniline, the corresponding arenediazonium ion is generated in situ and immediately reduced by vitamin C to an aryl radical that undergoes a homolytic aromatic substitution with a (hetero)arene. Notably, neither heating nor irradiation is required. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to arylation.

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。
• Metal-Free, Visible-Light-Mediated Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Aryl Diazonium Salts
  作者：Durga Prasad Hari、Peter Schroll、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja212099r

  日期：2012.2.15

  Visible light along with 1 mol % eosin Y catalyzes the direct C-H bond arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts by a photoredox process. We have investigated the scope of the reaction for several aryl diazonium salts and heteroarenes. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of aryl-heteroaryl bonds.

  可见光和 1 mol% 曙红 Y 通过光氧化还原过程催化杂芳烃与芳基重氮盐的直接 CH 键芳基化。我们研究了几种芳基重氮盐和杂芳烃的反应范围。通用且简单的程序为芳基-杂芳基键的形成提供了一种不含过渡金属的替代方法。
• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• Flash Generation of a Highly Reactive Pd Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling by Using a Flow Microreactor
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yuya Moriwaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201201579

  日期：2012.9.17

  Superflash! Flash chemistry enables the use of highly reactive unstable species as catalysts for chemical synthesis. Fast micromixing of a solution of [Pd(OAc)2] and that of tBu3P in 1:1 mole ratio gave a solution of a highly reactive unstable species, which was immediately transferred to a vessel by using a flow microreactor, in which Suzuki–Miyaura coupling was conducted (see scheme).

  超级快闪！快速化学使得能够使用高反应性的不稳定物质作为化学合成的催化剂。以1：1的摩尔比快速混合[Pd（OAc）2 ]溶液和t Bu 3 P溶液，得到了高反应性不稳定物质的溶液，该溶液立即通过使用流动微反应器转移到容器中。进行了Suzuki-Miyaura耦合（请参阅方案）。

表征谱图