3-Nitro-biphenyl-4-carbaldehyde | 515878-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-biphenyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Nitrobiphenyl-4-carbaldehyde；2-nitro-4-phenylbenzaldehyde
• CAS: 515878-88-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: LVFRQBMDXZSXOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-biphenyl-4-carbaldehyde 在 sodium perborate 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Nitro-4-phenylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and stable conformationally constrained analogues of the MCH R1 antagonist SB-568849

  摘要：

  A strategy of systematically targeting more rigid analogues of the known MCH R1 receptor antagonist, SB-568849, serendipitously uncovered a binding mode accessible to N-aryl-phthalimide ligands. Optimisation to improve the stability of this compound class led to the discovery of novel N-aryl-quinazolinones, benzotriazinones and thienopyrimidinones as selective ligands with good,affinity for human melanin-concentrating hormone receptor 1. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.061
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Nitro-biphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于有机电子产品的新型功能化靛蓝衍生物

  摘要：

  合成，表征并研究了九种新颖的靛蓝衍生物系列，包括二碘靛蓝，八ahalogenized靛蓝和具有扩展π共轭体系的化合物，并作为有机场效应晶体管（OFET）中的半导体材料进行了研究。其中6,6'-二碘靛显示出平衡的p型和n型迁移率的双极性行为。靛蓝核上的氢被卤素原子完全取代，导致OFET中的电子迁移率低。通过引入小的芳族取代基（噻吩和苯基）对共轭体系的扩展导致了主要的p型行为。芳环的融合导致z形的二苯并靛蓝，由于分子在晶格中沿彼此的非最佳排列而显示出较差的电荷传输性能。基于取代基的化学性质与其在靛蓝核心处的位置，材料的光电特性及其在OFET中的性能之间的关系，所获得的数据符合先前报道的模型。这项研究的结果将有助于合理设计新一代用于生物相容性有机电子的基于靛蓝的半导体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108966

文献信息

• Oxime Carbapalladacycle Covalently Anchored to High Surface Area Inorganic Supports or Polymers as Heterogeneous Green Catalysts for the Suzuki Reaction in Water
  作者：Carlos Baleizão、Avelino Corma、Hermenegildo García、Antonio Leyva

  DOI：10.1021/jo030302u

  日期：2004.1.1

  activity depending on the support were remarkable, the palladium complex being more active for the reactions in water when supported on SiO2 or MCM-41. The catalysts were truly heterogeneous (no leached palladium) and when anchored on SiO2 were reused seven times without loosing activity. Palladium complex anchored in SiO2 was also tested as Suzuki catalyst for a wide range of bromo-, chloro-, and even fluoroaromatics

  已知一种对水中的铃木偶合反应极为有效的均相催化剂肟咔啉四环烷已被方便地改性并固定在高表面积SiO 2，MCM-41以及聚苯乙烯-二乙烯基苯和乙二醇二甲基丙烯酸甲酯聚合物上。所得固体通过分析和分光光度法（紫外可见光谱和红外光谱）进行表征，并作为4-氯苯乙酮与苯基硼酸在水，二恶烷和两者的混合物中反应的催化剂进行测试。取决于载体的活性差异是显着的，当负载在SiO 2或MCM-41上时，钯络合物对水中的反应更具活性。催化剂是真正的多相催化剂（无浸出钯），当锚定在SiO 2上时被重复使用了七次而没有丢失活动。锚固在SiO 2中的钯配合物也被作为铃木催化剂用于各种溴代，氯代甚至氟代芳族化合物。
• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Synthesis of 3-Benzylphthalide Derivatives by Using a TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Maroua Ibrahimi、Omar Khoumeri、Raoudha Abderrahim、Thierry Terme

  DOI：10.1055/a-1290-8349

  日期：2021.2

  A one-pot synthesis of new 3-benzylphthalide derivatives was developed by using a strategy based on tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE). The reactions in the presence of TDAE of substituted benzyl chlorides with methyl 2-formylbenzoate or of substituted methyl-2-formylbenzoates with 4-nitrobenzyl chloride furnished the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one products in moderate to good yields.

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。
• Silver-promoted dearomative [3+4] cycloaddition of anthranils with α-isocyanoacetates: access to benzodiazepines
  作者：Rui Shao、Haixia Zhao、Shumin Ding、Lianjie Li、Chen Chen、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d2cc00807f

  日期：——

  anthranils as aromatic Michael accepters, offering access to benzo[d][1,3]diazepinones, has been developed. Mechanistic studies revealed that an “oxygen migration” rearrangement process was involved in this dearomative cycloaddition reaction. Additionally, benzo[d][1,3]diazepinones were obtained efficiently as well under catalytic conditions. Broad functional groups were well tolerated under mild reaction

  已开发出第一个银促进的 α-异氰基乙酸酯与作为芳香族迈克尔受体的 [3+4] 环加成反应，提供苯并[ d ][1,3] 二氮杂酮的途径。机理研究表明，这种脱芳环加成反应涉及“氧迁移”重排过程。此外，苯并[ d ][1,3]二氮杂酮在催化条件下也能有效获得。在温和的反应条件下，广泛的官能团具有良好的耐受性。
• Lactam derivatives as antagonists for human 11cby receptors
  申请人：Armstrong Anne Sula

  公开号：US20050059651A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention provides compounds of formula (I) a salt, or solvate thereof.

  该发明提供了式(I)的化合物，其盐或溶剂。