4-phenyl-2-nitrobenzyl alcohol | 945920-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: (2-Nitro-4-phenylphenyl)methanol；(2-nitro-4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 945920-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: CCHNOYYDFASZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-nitrobenzyl alcohol 在 氯化亚砜 、 四(二甲氨基)乙烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((3-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 TDAE 策略合成 3-苄基邻苯二甲酸酯衍生物

  摘要：

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。

  DOI：

  10.1055/a-1290-8349
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-phenyl-2-nitrobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  使用 TDAE 策略合成 3-苄基邻苯二甲酸酯衍生物

  摘要：

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。

  DOI：

  10.1055/a-1290-8349

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE AGISSANT COMME INHIBITEUR DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 作为血浆激肽释放酶抑制剂的三环类化合物及其用途
  申请人：CHENGDU KANGHONG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021121396A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  本发明提供一种结构新颖、活性好、选择性高的三环类血浆激肽释放酶抑制剂化合物，可广泛用于涉及血浆激肽释放酶活性相关的疾病的预防或治疗。
• Isotope Effects in Photochemistry:  Application to Chromatic Orthogonality
  作者：Aurélien Blanc、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ol070820h

  日期：2007.7.1

  The main challenge in developing new wavelength-specific photolabile protecting groups is the rigorous control of the photolysis rate. This rate is controlled by two factors: the chromophore absorbance and the reaction quantum yield. Fine-tuning the properties by changing substituents or structural features is difficult, because both factors are independently affected. By the use of the kinetic isotope effect, we could tune the quantum yield without altering the absorbance, and hence control the overall reaction rate. We exemplified this approach with chromatically orthogonally protected diesters.
• Isotope Effects in Photochemistry. 1. <i>o</i>-Nitrobenzyl Alcohol Derivatives
  作者：Aurélien Blanc、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ja049686b

  日期：2004.6.1

  The photolysis of o-nitrobenzyl alcohol derivatives shows a strong kinetic isotope effect (KIE up to 8.3) at the benzylic center. For some derivatives, the KIE is wavelength dependent, suggesting the involvement of higher excited states. In addition to the important mechanistic consequences, isotopic substitution is a convenient way to alter the quantum yield without changing the absorbance, as would the introduction of substituents. This paves the way for a subtle tuning of the reaction rates in photochemical reactions. We illustrated this feature in the sequential deprotection of a diester protected at both termini with photolabile groups.
• Synthesis of 3-Benzylphthalide Derivatives by Using a TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Maroua Ibrahimi、Omar Khoumeri、Raoudha Abderrahim、Thierry Terme

  DOI：10.1055/a-1290-8349

  日期：2021.2

  A one-pot synthesis of new 3-benzylphthalide derivatives was developed by using a strategy based on tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE). The reactions in the presence of TDAE of substituted benzyl chlorides with methyl 2-formylbenzoate or of substituted methyl-2-formylbenzoates with 4-nitrobenzyl chloride furnished the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one products in moderate to good yields.

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。