1-(4-乙基苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 | 1495-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙基苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
• 中文别名: 1-(4-乙基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• 英文别名: 1.1.1-Trifluoro-4-(4'-aethylphenyl)butan-2.4-dion
• CAS: 1495-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD03419767
• 分子量: 244.213
• InChiKey: KDDQMNMAUZHOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙基苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cis-ethyl 5-(4-ethylphenyl)-7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROPYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE AS ANTI-TUBERCULOSIS COMPOUNDS

  摘要：

  提供化合物公式（I）或其药学上可接受的盐：其中：R1代表从以下选择的基团：i）苯基，可选地用一个或两个取代基独立地选自Me，OMe，CF3，F，Cl和NMe2；呋喃基，噻吩基，吡咯基，吡啶基，环己基或萘基，每个基团可选地用一个或两个取代基独立地选自Me，OMe，CF3，F，Cl和NMe2；和iii）苯并[1,3]二氧杂环戊-5-基或2,3-二氢苯并[1,4]二氧杂环己-6-基；R2代表CF3，C1-4烷基或CHF2；当R1代表可选取代的呋喃基，噻吩基，吡咯基，吡啶基或萘基时，R3代表Et；当R1代表可选取代的环己基时，R3代表Et或Me；否则，R3代表Et，Me，Br或OMe，提供包含它们的组合物，它们在治疗中的用途，例如在结核病的治疗中，并提供制备这些化合物的方法，以及某些新化合物。

  公开号：

  US20140038989A1
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 以66%的产率得到1-(4-乙基苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic compounds for therapeutic use

  摘要：

  一类化合物，特别是通式1和2的二芳基吡唑化合物，其中R和R′代表烷基、氢、卤素、卤代烷基、氰基、硝基、甲酰基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、羟基烷基、烷基硫基、烷基亚砜基、N-烷基磺酰胺基、N-芳基磺酰胺基、氰基酰胺基、氨基、氨基甲酰胺基、N-烷基氨基甲酰胺基、N-芳基氨基甲酰胺基、N,N-二烷基氨基甲酰胺基、N-烷基-N-芳基氨基甲酰胺基、N,N-二烷基磺酰胺基，其中每个这样的基团的烷基或烷基部分含有1-3个碳原子，或它们的混合物，必要时存在时，以及它们的制备方法。本发明的化合物具有抗炎、退热、抗风湿、抗骨关节炎活性和抗菌活性。具体的化合物类别如下（通式1和通式2）。

  公开号：

  US20010047023A1

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity and Mode of Action of 4-Phenyl-6-trifluoromethyl-2-aminopyrimidines against Botrytis cinerea
  作者：Chunhui Liu、Zining Cui、Xiaojing Yan、Zhiqiu Qi、Mingshan Ji、Xinghai Li

  DOI：10.3390/molecules21070828

  日期：——

  Anilinopyrimidines are the main chemical agents for management of Botrytis cinerea. However, the drug resistance in fungi against this kind of compounds is very serious. To explore new potential fungicides against B. cinerea, a series of 4-phenyl-6-trifluoromethyl-2-amino-pyrimidine compounds (compounds III-1 to III-22) were synthesized, and their structures were confirmed by 1H-NMR, IR and MS. Most of these compounds possessed excellent fungicidal activity. The compounds III-3 and III-13 showed higher fungicidal activity than the positive control pyrimethanil on fructose gelatin agar (FGA), and compound III-3 on potato dextrose agar (PDA) indicated high activity compared to the positive control cyprodinil. In vivo greenhouse results indicated that the activity of compounds III-3, III-8, and III-11 was significantly higher than that of the fungicide pyrimethanil. Scanning electron micrography (SEM) and transmission electron micrography (TEM) were applied to illustrate the mechanism of title compounds against B. cinerea. The title compounds, especially those containing a fluorine atom at the ortho-position on the benzene ring, could maintain the antifungal activity against B. cinerea, but their mechanism of action is different from that of cyprodinil. The present study lays a good foundation for us to find more efficient reagents against B. cinerea.

  苯胺嘧啶类是防治灰葡萄孢的主要化学药剂。然而，真菌对此类化合物的耐药性非常严重。为了探索新的防治灰葡萄孢的潜在杀菌剂，合成了一系列4-苯基-6-三氟甲基-2-氨基嘧啶类化合物(III-1至III-22)，并通过1H-NMR、IR和MS确认了其结构。这些化合物大多具有优异的杀菌活性。化合物III-3和III-13在果糖明胶琼脂(FGA)上的杀菌活性高于阳性对照嘧菌胺，化合物III-3在马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)上的活性表明其与阳性对照环丙酰菌胺相比具有高活性。温室试验结果表明，化合物III-3、III-8和III-11的活性显著高于杀菌剂嘧菌胺。通过扫描电子显微镜(SEM)和透射电子显微镜(TEM)说明了这些化合物对灰葡萄孢的作用机制。这些化合物，特别是含有苯环上邻位氟原子的化合物，能够维持对灰葡萄孢的抗真菌活性，但其作用机制与环丙酰菌胺不同。本研究为我们寻找更高效的防治灰葡萄孢的药剂奠定了良好的基础。
• (β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)formamidine in the Design and Synthesis of 2-(β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)pyrimidines, Including R^F-Containing Derivatives
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201300107

  日期：2013.5

  A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, including RF-containing derivatives, have been synthesized by the reaction of (β-D-ribofuranosyl)formamidine with various dielectrophilic substrates such as 3-alkoxy- and 3-chloro-1-(polyfluoroalkyl)propen-1-ones, 3-nitro- and 3-(phenylethynyl)chromones and heteroaryl acetylenic ketones.

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。
• Synthesis and structure–activity relationship of tetrahydropyrazolopyrimidine derivatives—A novel structural class of potent calcium-sensing receptor antagonists
  作者：Masato Yoshida、Akira Mori、Atsuhiro Inaba、Masahiro Oka、Haruhiko Makino、Masashi Yamaguchi、Hisashi Fujita、Tomohiro Kawamoto、Mika Goto、Hiroyuki Kimura、Atsuo Baba、Tsuneo Yasuma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.035

  日期：2010.12

  derivatives containing an adamantyl group were synthesized and evaluated as potential calcium-sensing receptor (CaSR) antagonists. After chemical modification of 9a, which was identified as a hit compound in a random screening of CaSR antagonist assay, 7,7-dimethyl derivative 16c was found to be the most active compound of this new series (IC50 = 10 nM). We report the synthesis of this series and their

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。
• [EN] TETRAHYDROPYRAZOLO [1,5 -A] PYRIMIDINE AS ANTI -TUBERCULOSIS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTITUBERCULEUX À BASE DE TÉTRAHYDRO-PYRAZOLO[1,5 -A]PYRIMIDINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012143522A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 represents a group selected from: i) phenyl optionally substituted with one or two substituents independently selected from Me, OMe, CF3, F, CI and NMe2; ii) furanyl, thiophenyl, pyrrolyl, pyridyl, cyclohexyl or naphthyl, each of which is optionally substituted with one or two substituents independently selected from Me, OMe, CF3, F, CI and NMe2; and iii) benzo[1,3]dioxo5-yl or 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl; R2 represents CF3, C1-4alkyl, or CHF2; When R1 represents optionally substituted furanyl, thiophenyl, pyrrolyl, pyridyl or naphthyl, R3 represents Et; When R1 represents optionally substituted cyclohexyl, R3 represents Et or Me; Otherwise R3 represents Et, Me, Br or OMe, compositions containing them, their use in therapy, for example in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds, are provided, together with certain novel compounds

  化合物的化学式（I）或其药用盐，其中R1代表以下之一的基团：i）苯基，可选择一个或两个取代基，独立选择自Me、OMe、CF3、F、CI和NMe2；ii）呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、环己基或萘基，每个基团可选择一个或两个取代基，独立选择自Me、OMe、CF3、F、CI和NMe2；iii）苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基或2,3-二氢苯并[1,4]二氧杂环戊烷-6-基；R2代表CF3、C1-4烷基或CHF2；当R1代表可选择的取代基呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基或萘基时，R3代表乙基；当R1代表可选择的取代基环己基时，R3代表乙基或甲基；否则R3代表乙基、甲基、溴或OMe，含有它们的组合物，它们在治疗中的用途，例如在结核病治疗中的用途，以及制备这类化合物的方法，以及一些新颖的化合物。
• Design, Synthesis, Herbicidal Activity, and Structure–Activity Relationship Study of Novel 6-(5-Aryl-Substituted-1-Pyrazolyl)-2-Picolinic Acid as Potential Herbicides
  作者：Tong Feng、Qing Liu、Zhi-Yuan Xu、Hui-Ting Li、Wei Wei、Rong-Chuan Shi、Li Zhang、Yi-Ming Cao、Shang-Zhong Liu

  DOI：10.3390/molecules28031431

  日期：——

  were designed and synthesized for the discovery of compounds with potent herbicidal activity. The compounds were tested for inhibitory activity against the growth of Arabidopsis thaliana roots, and the results demonstrated that the IC50 value of compound V-7 was 45 times lower than that of the halauxifen-methyl commercial herbicide. Molecular docking analyses revealed that compound V-7 docked with the

  吡啶甲酸和吡啶甲酸盐化合物是一类卓越的合成植物生长素除草剂。近年来，两种新的吡啶甲酸酯类化合物甲基卤昔芬（ArylexTM 活性）和氟吡唑醚苄基（RinskorTM 活性）已作为新型除草剂上市。以其结构骨架为模板，设计合成了33个4-amino-3,5-dicholor-6-(5-aryl-substituted-1-pytazolyl)-2-picolinic acid化合物，用于发现具有强效除草作用的化合物活动。测试化合物对拟南芥根部生长的抑制活性，结果表明化合物V-7的IC50值比商业除草剂halauxifen-methyl低45倍。分子对接分析表明，化合物 V-7 与受体生长素信号转导 F-box 蛋白 5 (AFB5) 的对接比毒草胺更密集。根据这些 IC50 值构建自适应三维定量构效关系模型，以指导下一步的合成策略。新化合物的除草试验表明，化合物V-8在300 gha-1剂量下