1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexafuranos-3-ulose | 93688-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexafuranos-3-ulose
• 英文别名: 1.2-O-Isopropyliden-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose；(3aR,5R,6aS)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 93688-68-7
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: ZSGOTPVPXVZYLD-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexafuranos-3-ulose 生成 3,5-di-O-acetyl-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-1,2-α-D-ribo-hexofuranose-3-ulose-3-hemiacylal
  参考文献：
  名称：

  Détermination des sites d'oxydation des dérivés du α-D-glucofuranose utilisés comme donneurs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83657-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 [RuH2(PPh3)4] 苯亚甲基苯乙酮 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexafuranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Détermination des sites d'oxydation des dérivés du α-D-glucofuranose utilisés comme donneurs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83657-5

文献信息

• A mild and efficient method for chemoselective deprotection of acetonides by bismuth(III) trichloride
  作者：N.Raghavendra Swamy、Y Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01809-9

  日期：2002.10

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using bismuth trichloride in acetonitrile/dichloromethane at ambient temperature.

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。
• Polymer-Supported Ferric Chloride as a Heterogeneous Catalyst for Chemoselective Deprotection of Acetonides
  作者：M. Chari、K. Syamasundar

  DOI：10.1055/s-2005-861817

  日期：——

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using polymer (PVP)-supported ferric chloride as a heterogeneous catalyst in acetonitrile-dichloromethane at room temperature.

  乙酰氨基化合物在室温下使用以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）为支持体的氯化铁作为异相催化剂，在乙腈-二氯甲烷中进行化学选择性脱保护，获得相应的1,2-二醇，产率极高。
• Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel: An Efficient, Mild and Reusable Catalyst for the Chemoselective Hydrolysis of Acetonides
  作者：J. S. Yadav、S. Raghavendra、M. Satyanarayana、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-872701

  日期：——

  Carbohydrate acetonides were chemoselectively cleaved to the corresponding diols by using environmentally benign phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) supported on silica gel (PMA-SiO2) at ambient temperature in a short span of 5-7 minutes in acetonitrile. Acid-labile protective groups such as THP, TBS, TBDPS, MOM, OMe and PMB were found to be stable under the reaction conditions.

  碳水化合物乙缩醛在环境友好的负载型磷钼酸（H3PMo12O40/硅胶，简称PMA-SiO2）作用下，于室温、乙腈溶液中仅需5至7分钟即可选择性地裂解为相应的二醇。在这种反应条件下，如THP、TBS、TBDPS、MOM、OMe和PMB等对酸不稳定的保护基团均能保持稳定。
• Chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、M. Satyanarayana、S. Raghavendra、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.043

  日期：2005.12

  A simple, mild and efficient method for deprotection of acetonides in the presence of molecular iodine is described. Acid labile protecting groups such as PMB, OMe, OBn, allyl and propargyl are compatible with the reaction conditions, while TBS, TBDPS, TMS and THP ethers were unstable under the same conditions.

  描述了一种在分子碘存在下使丙酮化物脱保护的简单，温和和有效的方法。酸不稳定的保护基（如PMB，OMe，OBn，烯丙基和炔丙基）与反应条件兼容，而TBS，TBDPS，TMS和THP醚在相同条件下不稳定。
• Bromine oxidation of 1,2-O-isopropylidene-α-d-Glucofuranose and sucrose
  作者：Rolf Andersson、Olle Larm、Elisabeth Scholander、Olof Theander

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90006-3

  日期：1980.1

  Abstract Sucrose and 1,2-O- isopropylidene-α- d -glucofuranose ( 1 ) were oxidised with bromine in aqueous solution at pH 7 and room temperature. The resulting keto derivatives were converted into their more-stable O -methyloximes, which were characterised by spectroscopic and chromatographic methods. Oxidation of 1 occurred at C-3 and C-5, with a preference for C-5. In the sucrose derivatives isolated

  摘要在室温，pH 7和水溶液中，用溴将蔗糖和1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（1）氧化。将得到的酮衍生物转化为它们更稳定的O-甲基肟，通过光谱和色谱法对其进行表征。在C-3和C-5处发生1的氧化，优先选择C-5。在氧化后分离的蔗糖衍生物中，在吡喃葡萄糖基部分中具有酮基的那些优先。轴向呋喃呋喃糖基糖苷配基保护了吡喃葡萄糖基中的位置3，并且仅在C-2和C-4处发生氧化。还发现了在果糖呋喃糖基部分中在C-3处被氧化的少量蔗糖。