(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran | 1161723-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1161723-18-7
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: CPQOXZDUJDQCDW-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴色原酮 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran 在 potassium chloride 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到6-((E)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Carbohydrates with Methylene or Vinyl Groups in Heck–Mizoroki Cross-Coupling Reactions with O-Heterocycles

  摘要：

  Structurally novel carbohydrate-O-heterocycle derivatives linked by various unsaturated carbon bridges were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588591
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的等位磺酸盐类似物的合成

  摘要：

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。

  DOI：

  10.1021/ol900952d