3-(n-butyl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzindole | 147678-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(n-butyl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzindole
• 英文别名: 3-butyl-6-methoxy-1,2,4,5-tetrahydrobenzo[e]indole
• CAS: 147678-47-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: ZUUNVLOTSWPUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(n-butyl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzindole 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 cis-3-(n-butyl)-6-methoxy-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  顺式1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚：对多巴胺D1和D2受体的合成和体外结合亲和力。

  摘要：

  合成了顺式1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚并评估了其对多巴胺D1和D2受体的结合亲和力。通过还原对空气敏感的三环烯胺10-14，可以容易地制备目标化合物21-25。用硼氢化钠，氰基硼氢化钠，乙醇中的碳载钯和乙醇或乙酸中的氧化铂还原10-14，仅得到顺式（3a，9b）1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H -苯并[e]吲哚。通过单晶X射线分析证实了立体化学。在6-羟基系列中，在D1和D2受体上的结合亲和力为22（Nn-丁基）> 21（Nn-丙基）> 23（NH）。该化合物对D2受体的结合亲和力大于对D1结合位点的结合亲和力。相反，8-OH衍生物仅表现出对D2受体的亲和力，

  DOI：

  10.1002/jps.2600820324
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 4 A molecular sieve 、 异丙基氯化镁 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(n-butyl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  顺式1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚：对多巴胺D1和D2受体的合成和体外结合亲和力。

  摘要：

  合成了顺式1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚并评估了其对多巴胺D1和D2受体的结合亲和力。通过还原对空气敏感的三环烯胺10-14，可以容易地制备目标化合物21-25。用硼氢化钠，氰基硼氢化钠，乙醇中的碳载钯和乙醇或乙酸中的氧化铂还原10-14，仅得到顺式（3a，9b）1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H -苯并[e]吲哚。通过单晶X射线分析证实了立体化学。在6-羟基系列中，在D1和D2受体上的结合亲和力为22（Nn-丁基）> 21（Nn-丙基）> 23（NH）。该化合物对D2受体的结合亲和力大于对D1结合位点的结合亲和力。相反，8-OH衍生物仅表现出对D2受体的亲和力，

  DOI：

  10.1002/jps.2600820324