N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)acetamide | 1210054-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)acetamide
• 英文别名: 1-phenyl-3-(acetylamino)butan-1-one
• CAS: 1210054-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DWBLRZPTWJOQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)acetamide 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(4-phenylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应对映选择性地合成光学纯的β-氨基酮和γ-芳基胺

  摘要：

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo102091f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl)acetamide 在 Rh/DuanPhos complex 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应对映选择性地合成光学纯的β-氨基酮和γ-芳基胺

  摘要：

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo102091f

文献信息

• I₂-Catalyzed C–O Bond Formation and Dehydrogenation: Facile Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Controlled by Bases
  作者：Wen-Chao Gao、Fei Hu、Yu-Ming Huo、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01933

  日期：2015.8.7

  A general method for the synthesis of oxazolines and oxazoles was developed through I-2-catalyzed C-O bond formation and dehydrogenation with the same oxidant, TBHP. By simply tuning reaction bases, either oxazolines or oxazoles were selectively produced from beta-acylamino ketones.
• Isolation of an σ-Alkyl Iridium Hydride Complex, Formed in the (Semi)hydrogenation of an β-Enamido Ketone
  作者：Frauke Maurer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo4001349

  日期：2013.4.5

  sigma-Alkyl iridium hydride complexes are generally postulated as intermediates in iridium-catalyzed hydrogenation. Fast reductive elimination results in the formation of the hydrogenation product. With an beta-enamido ketone as unsaturated substrate, such an intermediate could be trapped because the sernihydrogenated product coordinates trifold to the iridium, generating a stable 18e(-) complex, which does not eliminate.
• Selective reduction of acyl aziridines to Mannich bases using silyllithium reagents
  作者：Amanda L. Davis、Arthur A. Korous、Aaron M. Hartel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.005

  日期：2013.7

  Mannich bases are prepared from the selective alpha-reduction of acyl aziridines using silyllithium reagents. The reaction proceeds via an aziridine ring-opening assisted Brook rearrangement. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HFIP‐Triggered Reduction Radical Coupling of Enamides with Alkynes Towards β‐Keto Alkylamides via H‐Bonding Electron Transfer
  作者：Xingda Cheng、LuLu Zhao、Kelu Yan、Jianjing Yang、Lirong Xu、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/cctc.202400737

  日期：2024.9.23

  This study presents metal‐free protocols for the reduction radical coupling of enamides with diverse alkynes, triggered by 1,1,1,3,3,3‐Hexafluoro‐2‐propanol (HFIP), enabling access to β‐keto alkylamides. The established approach demonstrates remarkable efficiency, facile gram‐scale synthesis, and outstanding functional group tolerance. Mechanistic investigations have revealed that the radical reaction is initiated through H‐bonding electron transfer (Hb‐ET) between enamides and HFIP promoted by acids. Notably, the introduction of Hb‐ET protocols for generating radicals represents a highly promising approach in the field of radical chemistry.