3-((2-methoxyphenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one | 73825-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((2-methoxyphenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methoxy-phenylamino)-cyclohex-2-enone；2-Cyclohexen-1-one, 3-((2-methoxyphenyl)amino)-；3-(2-methoxyanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 73825-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01735220
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ANVIMHQBIADCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-methoxyphenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 allyl 9-benzyl-8-methoxy-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-10-氧代环果皮苷，（+）-环果皮苷，（-）- N-乙酰基环果皮醇和（+）-曲霉精的催化对映选择性和发散性全合成

  摘要：

  催化对映选择性和发散的全合成白坚木属生物碱（+） - 10- oxocylindrocarpidine 7，（+） - cylindrocarpidine 1，（ - ） - ñ -acetylcylindrocarpinol 6，和（+） - aspidospermine 8已经在从11个步骤而完成共同的前体（15），以高度简洁的路线为基础。该路线具有三个金属催化的反应，包括在我们实验室开发的关键的钯催化的咔唑酮的脱羧不对称烯丙基化反应。我们的合成方法是结合使用C–H活化，对映选择性催化和集体合成，代表了10-氧代环烷基卡帕丁的首次全合成，以及cylindrocarpidine和N-乙酰基cylindrocarpinol的首个不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402741g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 邻甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-((2-methoxyphenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-10-氧代环果皮苷，（+）-环果皮苷，（-）- N-乙酰基环果皮醇和（+）-曲霉精的催化对映选择性和发散性全合成

  摘要：

  催化对映选择性和发散的全合成白坚木属生物碱（+） - 10- oxocylindrocarpidine 7，（+） - cylindrocarpidine 1，（ - ） - ñ -acetylcylindrocarpinol 6，和（+） - aspidospermine 8已经在从11个步骤而完成共同的前体（15），以高度简洁的路线为基础。该路线具有三个金属催化的反应，包括在我们实验室开发的关键的钯催化的咔唑酮的脱羧不对称烯丙基化反应。我们的合成方法是结合使用C–H活化，对映选择性催化和集体合成，代表了10-氧代环烷基卡帕丁的首次全合成，以及cylindrocarpidine和N-乙酰基cylindrocarpinol的首个不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402741g

文献信息

• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。
• Organocatalytic Generation of o-Quinone Methides from Commonly Used o-Hydroxystyrenes at High Temperature for Enantioselective Cyclization
  作者：Qiong Wu、Man-Su Tu、Feng Shi、Man Tang、Jia-Jia Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588935

  日期：——

  organocatalysis from commonly used o-hydroxystyrenes undergo enantioselective cyclization with dimedone-derived enaminones, to form biologically important tetrahydroxanthenes in high yields and good enantioselectivities (up to 88% yield, 95:5 er). The reaction proceeds in chlorobenzene in the presence of a chiral phosphoric acid (CPA) at 110 °C. The reaction scope with regard to various ring-substituted o-hydro­xy­styrenes

  摘要 在有机催化下，在高温下由常用的邻羟基苯乙烯生成的邻醌醌与对二酮衍生的烯胺酮进行对映选择性环化反应，以高收率和良好的对映选择性（高达88％的产率，95：5 er）形成生物学上重要的四氢黄嘌呤。该反应在手性磷酸（CPA）的存在下于110°C在氯苯中进行。研究了关于各种环取代的邻羟基苯乙烯和各种N-芳基取代的烯胺酮的反应范围。另外，该反应还提供了构建手性四氢氧杂蒽骨架的有效方法。 在有机催化下，在高温下由常用的邻羟基苯乙烯生成的邻醌醌与对二酮衍生的烯胺酮进行对映选择性环化反应，以高收率和良好的对映选择性（高达88％的产率，95：5 er）形成生物学上重要的四氢黄嘌呤。该反应在手性磷酸（CPA）的存在下于110°C在氯苯中进行。研究了关于各种环取代的邻羟基苯乙烯和各种N-芳基取代的烯胺酮的反应范围。另外，该反应还提供了构建手性四氢氧杂蒽骨架的有效方法。
• New efficient synthesis, spectroscopic characterization, and X-ray analysis of novel β-enaminocarboxamide derivatives
  作者：Yousra Ouafa Bouone、Abdeslem Bouzina、Nour-Eddine Aouf、Malika Ibrahim-Ouali

  DOI：10.1007/s11164-022-04939-8

  日期：2023.4

  A new series of β-enaminocarboxamide was synthesized via the addition of chlorosulfonyl isocyanate to β-enaminones. The prepared intermediates were converted to corresponding β-enaminocarboxamides by removal of the chlorosulfonyl group using methanol. The resulting compounds were obtained in excellent yields in the range of (80–92%) and were characterized by 1H, 13C, HMBC, HSQC NMR spectroscopy, and

  通过在β-烯胺酮上加成氯磺酰异氰酸酯合成了一系列新的β-烯氨基甲酰胺。通过使用甲醇去除氯磺酰基，将制备的中间体转化为相应的 β-烯胺甲酰胺。所得化合物以 (80–92%) 范围内的优异产率获得，并通过1 H、13 C、HMBC、HSQC NMR 光谱、IR 光谱以及元素分析进行​​表征。1 H-NMR 谱显示伯酰胺质子的非等价性，这是由于氢键。β-烯氨基甲酰胺5h以晶体形式获得，并进行 X 射线分析。结果表明，5h在具有 C2/c 空间群的单斜晶系中结晶，ORTEP 证实了分子内氢键的存在。
• BiCl₃-catalyzed green synthesis of 4-hydroxy-2-quinolone analogues under microwave irradiation
  作者：Yousra Ouafa Bouone、Abdeslem Bouzina、Rayene Sayad、Abdelhak Djemel、Farouk Benaceur、Abdelhalim Zoukel、Malika Ibrahim-Ouali、Nour-Eddine Aouf、Fouzia Bouchareb

  DOI：10.1039/d3ra05289c

  日期：——

  interesting new compounds using both microwave heating and heterogeneous non-toxic catalysts is acknowledged as a green approach that avoids many classical chemistry-related problems. In the current study, β-enaminones were used as precursors to the synthesis of modified 4-hydroxy-2-quinolone analogues. The synthesis was monitored in a benign way under microwave irradiation and was catalyzed by bismuth chloride

  传统的化学合成涉及使用危险的方案、危险的溶剂以及有毒的产品和催化剂，被认为不环保且对人类健康有害。考虑到其众多缺点，用更安全、更环保、在时间和选择性方面更有效的绿色化学替代传统化学变得至关重要。使用微波加热和非均相无毒催化剂来制定合成方案来生产有趣的新化合物被认为是一种绿色方法，可以避免许多经典的化学相关问题。在当前的研究中，β-烯胺酮被用作合成修饰的4-羟基-2-喹诺酮类似物的前体。合成过程在微波辐射下以良性方式进行监测，并由 20 mol% 量的氯化铋 III 催化。该方法的优点是使用无腐蚀、无毒、低成本且可用的铋路易斯酸催化剂，这使其更符合绿色化学的要求。合成的化合物以中等至良好的产率（51-71%）获得，并通过1 H、13 C NMR、IR 光谱以及元素分析进行​​了表征。使用X射线衍射方法对化合物5i进行了完整的结构解析，结果表明获得了烯醇互变异构形式。
• Formal synthesis of 10‐Hydroxy‐6‐Aryldibenzo[b,g][1,8]Naphthyridin‐11(6H)‐ones from 2‐chloroquinolin‐3‐carbaldehydes and 3‐(Arylamino)cyclohexenones
  作者：Han‐Joo Lee、Joo‐Hyun Jeon、Jin‐Hee Kim、Hitesh B. Jalani、Jin‐Hyun Jeong

  DOI：10.1002/jhet.4799

  日期：2024.5

  We have described herein a simple and formal synthesis of 10-Hydroxy-6-Aryldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-ones from 2-chloroquinolin-3-carbaldehydes and 3-(Arylamino)cyclohexenones. This protocol provides the formation of four rings including 1,8-naphthyridin under the mild conditions. Furthermore, the cyclohexanone part of the enaminone undergoes air oxidation provided the phenol ring is attached

  我们在此描述了从2-氯喹啉-3-甲醛和3-(芳基氨基)环己酮简单正式合成10-羟基-6-芳基二苯并[b,g][1,8]萘啶-11(6H)-酮。该方案提供了在温和条件下形成包括 1,8-萘啶在内的四个环的形成。此外，如果酚环直接连接到 1,8-萘啶骨架上，则烯胺酮的环己酮部分会经历空气氧化。由于 1,8-萘啶的存在，这些新形成的化学类型可能在药物发现计划中有用，可能作为抗菌剂。