(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-((3-methylbenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 35940-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-((3-methylbenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: N⁶-(m-methylbenzyl)adenosine；N⁶-(3-methylbenzyl)adenosine；N⁶-(3-methyl-benzyl)-adenosine；6-(3-methylbenzylamino)purine riboside；N6-(m-methylbenzyl)-adenosine；N⁶-m-Methylbenzyladenosin；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(m-tolylmethylamino)purin-9-yl]tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(3-methylphenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 35940-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₄
• 分子量: 371.396
• InChiKey: WBJVJFOITZTVRG-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  691.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-((3-methylbenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol 、 二甲基二硫 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51 %的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-(6-((3-methylbenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)-5-((methylthio)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Rational design of novel nucleoside analogues reveals potent antiviral agents for EV71

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114942
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-((3-methylbenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  EP2511283

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of N6-benzyladenosine analogues as potential anti-toxoplasma agents
  作者：Young Ah Kim、Ashoke Sharon、Chung K. Chu、Reem H. Rais、Omar N. Al Safarjalani、Fardos N.M. Naguib、Mahmoud H. el Kouni

  DOI：10.1016/j.bcp.2007.01.026

  日期：2007.5

  synthesized from 6-chloropurine riboside with substituted benzylamines via solution phase parallel synthesis. These N(6)-benzyladenosine analogues were evaluated for their binding affinity to purified T. gondii adenosine kinase. Furthermore, the anti-toxoplasma efficacy and host toxicity of these compounds were tested in cell culture. Certain substituents on the aromatic ring improved binding affinity to T.

  弓形虫是导致弓形虫病的机会病原体。刚地弓形虫是一种嘌呤营养缺陷型，不能从头进行嘌呤生物合成，并且依赖于挽救途径来满足其嘌呤需求。腺苷激酶（EC.2.7.1.20）是挽救这些寄生虫中嘌呤的主要酶。建立了6-苄基硫代肌苷和类似物作为弓形虫的“颠覆性底物”，而不是人腺苷激酶的“颠覆性底物”。因此，这些化合物作为选择性的抗弓形虫剂。在本研究中，一系列N（6）-苄基腺苷类似物是由6-氯嘌呤核糖苷与取代的苄胺通过溶液相平行合成合成的。评价这些N（6）-苄基腺苷类似物与纯化的弓形虫腺苷激酶的结合亲和力。此外，在细胞培养中测试了这些化合物的抗弓形虫功效和宿主毒性。与未取代的N（6）-苄基腺苷相比，芳香环上的某些取代基改善了对弓形虫腺苷激酶的结合亲和力。类似地，改变芳环上取代基的类型和位置导致作为抗弓形虫剂的效力和选择性程度不同。在合成的类似物中，N（6）-（2,4-二甲氧基苄基）腺苷显示出最有利的抗弓形虫
• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
  申请人：中国医学科学院葯物研究所

  公开号：JP2015172077A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。 また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。 さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。【選択図】なし

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无
• NMR for screening and a biochemical assay: Identification of new FPPS inhibitors exerting anticancer activity
  作者：Manuela Grimaldi、Rosario Randino、Elena Ciaglia、Mario Scrima、Michela Buonocore、Ilaria Stillitano、Mario Abate、Verdiana Covelli、Alessandra Tosco、Patrizia Gazzerro、Maurizio Bifulco、Manuela Rodriquez、Anna Maria D'Ursi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103449

  日期：2020.5

  derivatives (compounds 2a-m) incorporating different chemical moieties on the benzyl ring. Compounds 2a-m show in vitro antiproliferative activity in U87MG glioma cells and, analogous to the bisphosphonate FPPS inhibitors, exhibit immunogenic properties in ex vivo γδ T cells from stimulated peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). Using saturation transfer difference (STD) and quantitative 1H nuclear

  法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是合成类异戊二烯的关键酶，也是含氮双膦酸酯（N-BPs）的关键靶标。N-BPs是有效的选择性FPPS抑制剂，用于治疗骨相关疾病，但药代动力学性能较差。鉴于FPPS在许多与癌症相关的途径中所起的关键作用以及N-BP的药代动力学极限，已筛选出数百种分子以鉴定新的FPPS抑制剂，这些抑制剂具有改善的类药物特性，可用于固体中更广泛的治疗应用，非骨骼肿瘤。先前我们已经表明，N6-异戊烯基腺苷（i6A）及其相关化合物N6-苄基腺苷（2）通过干扰甲羟戊酸途径和抑制FPPS发挥抗神经胶质瘤活性。这里，我们报道了一组N6-苄基腺苷衍生物（化合物2a-m）的设计和合成，该衍生物在苄基环上结合了不同的化学部分。化合物2a-m在U87MG胶质瘤细胞中显示体外抗增殖活性，类似于双膦酸酯FPPS抑制剂，在刺激的外周血单核细胞（PBMC）的离体γδT细胞中显示免疫原性。使用饱和转移差异（ST
• Substitution derivatives of n6-benzyladenosine, methods of their preparation, their use for preparation of drugs, cosmetic preparations and growth regulators, pharmaceutical preparations, cosmetic preparations and growth regulators containing these compounds
  申请人：Dolezal Karel

  公开号：US20060166925A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention concerns novel substitution derivatives of N 6 -benzyladenosine having anticancer, mitotic, immunosuppressive and antisenescent properties for plant, animal and human cells. This invention also relates to the methods of preparation of these N 6 -benzyladenosine derivatives and their use as drugs, cosmetic preparations and growth regulators comprising these derivatives as active compound and use of these derivatives for preparation of pharmaceutical compositions, in biotechnological processes, in cosmetics and in agriculture.

  本发明涉及 N 6 -苄基腺苷的新型取代衍生物，这些衍生物对植物、动物和人体细胞具有抗癌、有丝分裂、免疫抑制和抗增殖特性。本发明还涉及这些 N 6 -苄基腺苷的制备方法。 6 -苄基腺苷衍生物的制备方法，以及它们作为药物、化妆品制剂和生长调节剂的用途，包括这些衍生物作为活性化合物，以及这些衍生物在制备药物组合物、生物技术过程、化妆品和农业中的用途。