5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone | 1198573-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-6-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1198573-02-2
• 化学式: C₈H₁₁FO₄
• 分子量: 190.171
• InChiKey: BWEIHKPCLJABOR-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  296.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Identification of a fluorometabolite from Streptomyces sp. MA37: (2R3S4S)-5-fluoro-2,3,4-trihydroxypentanoic acid

  摘要：

  (2R3S4S)-5-氟-2,3,4-三羟基戊酸（5-FHPA）已被发现为土壤细菌链霉菌（Streptomyces sp. MA37）中的一种新的氟代谢产物。

  DOI：

  10.1039/c4sc03540b
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 Deoxo-fluor 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Identification of a fluorometabolite from Streptomyces sp. MA37: (2R3S4S)-5-fluoro-2,3,4-trihydroxypentanoic acid

  摘要：

  (2R3S4S)-5-氟-2,3,4-三羟基戊酸（5-FHPA）已被发现为土壤细菌链霉菌（Streptomyces sp. MA37）中的一种新的氟代谢产物。

  DOI：

  10.1039/c4sc03540b

文献信息

• Synthesis of phosphonate and phostone analogues of ribose-1-phosphates
  作者：Pitak Nasomjai、David O'Hagan、Alexandra M Z Slawin

  DOI：10.3762/bjoc.5.37

  日期：——

  The synthesis of phosphonate analogues of ribose-1-phosphate and 5-fluoro-5-deoxyribose-1-phosphate is described. Preparations of both the α- and β-phosphonate anomers are reported for the ribose and 5-fluoro-5-deoxyribose series and a synthesis of the corresponding cyclic phostones of each α-ribose is also reported. These compounds have been prepared as tools to probe the details of fluorometabolism in S. cattleya.

  描述了磷酸核糖-1-磷酸和5-氟-5-脱氧核糖-1-磷酸的磷酸酯类似物的合成。报道了核糖和5-氟-5-脱氧核糖系列的α-和β-磷酸异构体的制备，并报道了每个α-核糖的相应环磷石的合成。这些化合物已被制备用作探究S. cattleya中氟代谢的细节的工具。
• PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent
  作者：Matthew K. Nielsen、Christian R. Ugaz、Wenping Li、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b06307

  日期：2015.8.5

  We report an inexpensive, thermally stable deoxyfluorination reagent that fluorinates a broad range Of alcohols without substantial formation of elimination side products. This combination of selectivity; safety, and economic viability enables,deoxyfluorination on preparatory scale. We employ the [F-18]-labeled reagent in the first example of a no-carrier-added deoxy-radiofluorination: