benzyl (2S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-6-(phenylseleno)penicillanate | 83162-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-6-(phenylseleno)penicillanate
• CAS: 83162-13-4；83212-60-6；85281-71-6；107983-02-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄SSe
• 分子量: 490.482
• InChiKey: JNMDQOOZRFJXDI-SPFUKJMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-6-(phenylseleno)penicillanate 在 敌草腈 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (2S,5R,6R)-6-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。II，由6，6-双（苯基硒烯基）青蒿酸酯合成3，4-二取代的氮杂环丁酮衍生物

  摘要：

  6,6-双（苯基硒烯基）青霉酸酯2a以高收率转化为6-1'（R）-羟乙基取代的青霉酸酯5。化合物5被去硒烯基化为10。氧化，然后顺式砜的基本差向异构化得到反式砜衍生物12。反式砜12被降解成单环β-内酰胺14、15，它们是碳青霉烯合成的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88685-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-6-diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 甲基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-6-(phenylseleno)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。II，由6，6-双（苯基硒烯基）青蒿酸酯合成3，4-二取代的氮杂环丁酮衍生物

  摘要：

  6,6-双（苯基硒烯基）青霉酸酯2a以高收率转化为6-1'（R）-羟乙基取代的青霉酸酯5。化合物5被去硒烯基化为10。氧化，然后顺式砜的基本差向异构化得到反式砜衍生物12。反式砜12被降解成单环β-内酰胺14、15，它们是碳青霉烯合成的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88685-2