1-苯基-3-羟基-1,2,4-三唑 | 4231-68-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-3-羟基-1,2,4-三唑
• 中文别名: 苯唑醇；1苯基3羟基1,2,4三唑
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
• 英文别名: 1-Phenyl-1,2-dihydro-[1,2,4]triazol-3-on；1,2-dihydro-1-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-one；1-Phenyl-2H-1,2,4-triazolon-(3)；1-Phenyl-1,2,4-triazolin-3-on；1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-ol；2-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 4231-68-9
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: QCDMYEHBRNFUQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-280
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质

苯唑醇工业品为淡黄色结晶，熔点为284～286℃，易溶于二甲基甲酰胺，微溶于水。

用途

1-苯基-3-羟基-1,2,4-三唑又名苯唑醇，是有机磷杀虫剂三唑磷的中间体。它主要用于制备农药中的三唑磷。

生产方法

苯唑醇可通过由1-苯基氨基脲与甲酸反应得到。具体步骤如下：

在1000L反应釜中加入186kg 1-苯基氨基脲、113kg甲酸和20kg催化剂，再加30L水，搅拌均匀后升温至100℃进行回流反应6小时。随后加入400L水并冷却到20℃，过滤滤饼，并用2％的NaHCO₃和水洗至中性，干燥后即可得到淡黄色结晶状苯唑醇。

该产物也可通过以苯肼、尿素和甲酸为原料，经过缩合和环合反应制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-羟基-1,2,4-三唑 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 三乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Triazolyl phosphorus esters as pesticides

  摘要：

  Triazolylorganophosphorous衍生物的化学式为##SPC1## 其中X代表氟、氯或溴，Z代表氧或硫，R.sub.1代表烷基、环烷基、未取代或取代的芳基或芳基烷基，R.sub.2代表烷氧基、烷硫基、氨基、单烷基或二烷基氨基，R.sub.3代表烷基、烷氧基、烷硫基、苯基、苯氧基、氨基、单烷基或二烷基氨基，以及它们的制备方法和在害虫控制中的用途。

  公开号：

  US03932629A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基氨基脲 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 生成 1-苯基-3-羟基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of substituted 3-hydroxy-1,2,4-triazoles

  摘要：

  通过在无机酸或其卤化物存在下，用甲酸将相应的半羧基脲环化制备3-羟基-1,2,4-三唑。

  公开号：

  US04467098A1

文献信息

• Synthesis and anti-enterovirus activity of new analogues of MDL-860
  作者：Georgi M. Dobrikov、Ivaylo Slavchev、Ivanka Nikolova、Adelina Stoyanova、Nadya Nikolova、Lucia Mukova、Rosica Nikolova、Boris Shivachev、Angel S. Galabov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.056

  日期：2017.10

  A series of twelve novel compounds, analogues of antiviral agent MDL-860 were synthesized and their antiviral activity was evaluated in vitro against enteroviruses poliovirus 1 (PV1), Coxsackieviruses B1 (CVB1) and Coxsackieviruses B3 (CVB3). Compounds 14, 24 and 25 manifested strong antiviral effects against CVB1 and PV1 (SI values of 405 and 118 for CVB1 and PV1 respectively). In contrast to the

  合成了一系列十二种新化合物，即抗病毒剂MDL-860的类似物，并在体外评估了它们对肠道病毒脊髓灰质炎病毒1（PV1），柯萨奇病毒B1（CVB1）和柯萨奇病毒B3（CVB3）的抗病毒活性。化合物14，24度25表现强的抗病毒抗CVB1和PV1（和分别的405 SI值118，用于CVB1和PV1）的影响。与MDL-860广泛的抗肠病毒活性相反，这三种化合物对CVB3没有活性。化合物14，24和25与MDL-860沿着中测试体内感染CVB1小鼠。化合物的明显保护作用14分别建立了24个和24个，PI值分别为50％和33.3％。另外，几乎所有测试的化合物都表现出非常低的毒性。
• Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of New 1,2,4-Triazole Derivatives Bearing Salicylidene Hydrazide Moiety
  作者：Seref Demirayak、Ismail Kayagil、Leyla Yurttas、Sevda Er

  DOI：10.2174/1570180812666150723001545

  日期：2015.11.12

  A series of new N’-(arylidene)-2-[(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetohydrazide derivatives (1- 16) were prepared and tested for theira ntifungal activity against six plant pathogens, three human pathogens and two nonpathogen microorganisms. The target compounds were obtained with a multi-step reaction starting from 4- substitutedarylhydrazine derivatives and the structures of final compounds

  制备并测试了一系列新的N'-（亚芳基）-2-[（1-（4-硝基苯基）-1H-1,2,4-三唑-3-基）氧基]乙酰肼衍生物（1-1）对六种植物病原体，三种人类病原体和两种非病原微生物的杀真菌活性。从4-取代的芳基肼衍生物开始，通过多步反应获得目标化合物，并通过IR，NMR，质谱数据和元素分析结果阐明了最终化合物的结构。采用微量稀释法测定了该化合物对11种镰刀菌，木霉菌，曲霉和青霉菌的抗真菌活性。大多数目标化合物对多种真菌病原体均显示出优异的抗真菌活性。
• Discovery of Novel Triazole-Containing Pyrazole Ester Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Ming-Jie Chu、Wei Wang、Zi-Li Ren、Hao Liu、Xiang Cheng、Kai Mo、Li Wang、Feng Tang、Xian-Hai Lv

  DOI：10.3390/molecules24071311

  日期：——

  To develop new antibacterial agents, a series of novel triazole-containing pyrazole ester derivatives were designed and synthesized and their biological activities were evaluated as potential topoisomerase II inhibitors. Compound 4d exhibited the most potent antibacterial activity with Minimum inhibitory concentration (MIC) alues of 4 µg/mL, 2 µg/mL, 4 µg/mL, and 0.5 µg/mL against Staphylococcus aureus

  为了开发新的抗菌剂，设计并合成了一系列新型含三唑的吡唑酯衍生物，并评估了它们作为潜在拓扑异构酶 II 抑制剂的生物活性。化合物 4d 表现出最有效的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、大肠杆菌和鸡沙门氏菌的最小抑菌浓度 (MIC) 为 4 µg/mL、2 µg/mL、4 µg/mL 和 0.5 µg/mL ， 分别。体内酶抑制试验 4d 显示出最有效的拓扑异构酶 II (IC50 = 13.5 µg/mL) 和拓扑异构酶 IV (IC50 = 24.2 µg/mL) 抑制活性。进行分子对接以将化合物 4d 定位到拓扑异构酶 II 活性位点以确定可能的结合构象。总之，
• Synthesis of Novel Halobenzyloxy and Alkoxy 1,2,4-Triazoles and Evaluation for Their Antifungal and Antibacterial Activities
  作者：Kun Wan、Cheng-He Zhou

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2003

  日期：2010.7.20

  A new class of halobenzyloxy or alkoxy 1,2,4-triazoles and their hydrochlorides were synthesized through cyclization starting from commercially available phenylhydrazine. The structures were characterized by MS, IR and $^1H$ NMR spectra as well as elemental analyses. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activities in vitro against Staphylococcus aureus (ATCC29213), methicillin-resistant Staphylococcus aureus (N315), Bacillus subtilis, Escherichia coli (ATCC25922), Pseudomonas aeruginosa, Shigella dysenteriae, Eberthella typhosa, and antifungal activities against Candida albicans (ATCC76615), Aspergillus fumigatus by broth microdilution assay method. The results of preliminary bioassay indicated that 3-(2,4-difluorobenzyloxy)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole hydrochloride exhibited the best inhibitory activity with an MIC value of 56.25 $\mu}M$ against P. aeruginosa superior to Chloramphenicol, and showed comparable activity with Chloramphenicol against E. coli (ATCC25922).

  从市售的苯肼开始，通过环化合成了一类新的卤苄氧基或烷氧基 1,2,4- 三唑及其盐酸盐。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 $^1H$ NMR 光谱以及元素分析进行了表征。对所有合成化合物进行了体外抗菌活性筛选，其抗菌对象包括金黄色葡萄球菌（ATCC29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌（ATCC29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、枯草芽孢杆菌（N315）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（N315）、大肠杆菌（ATCC25922）、铜绿假单胞菌、痢疾志贺氏菌、伤寒杆菌，以及肉汤微量稀释法对白色念珠菌（ATCC76615）和烟曲霉的抗真菌活性。初步生物测定结果表明，3-（2,4-二氟苄氧基）-1-苯基-1H-1,2,4-三唑盐酸盐对绿脓杆菌的抑制活性最佳，其 MIC 值为 56.25 $\mu}M$ ，优于氯霉素；对大肠杆菌（ATCC25922）的活性与氯霉素相当。
• 含嘧啶的取代唑类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN107778298A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种含嘧啶的取代唑类化合物，结构如通式I所示：I式中各取代基的定义见说明书。本发明的化合物具有广谱杀菌、杀虫杀螨活性，对黄瓜霜霉病、玉米锈病、黄瓜炭疽病等具有优良的防治效果，特别是对黄瓜霜霉病和玉米锈病防效更好。本发明的部分化合物对桃蚜和朱砂叶螨同时还表现出一定的杀虫活性。可用于制备杀菌、杀虫杀螨剂。