2-(4-phenylbut-3-ynyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1314451-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-phenylbut-3-ynyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1314451-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: PUCCCYXBYIFXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylbut-3-ynyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 碘 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化法合成熔融苯并咪唑的有效合成方法

  摘要：

  一种用于合成协议稠合杂环多环化合物的吡咯并[1,2一]苯并咪唑，哌啶并[1,2一]苯并咪唑和使用碘和硝酸银通过氧杂稠合的苯并咪唑外切挖或内切挖环化室温下的通路已经被开发出来。硝酸银是用于提高产量的关键添加剂和改进是这种添加剂消除碘离子的影响的结果（I -），否则会导致形成双碘副产物。进行涉及末端炔基和取代炔基的环化。进一步的官能化表明，所获得的碘衍生物是可能增加分子复杂性的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100038
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-phenylbut-3-ynyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化法合成熔融苯并咪唑的有效合成方法

  摘要：

  一种用于合成协议稠合杂环多环化合物的吡咯并[1,2一]苯并咪唑，哌啶并[1,2一]苯并咪唑和使用碘和硝酸银通过氧杂稠合的苯并咪唑外切挖或内切挖环化室温下的通路已经被开发出来。硝酸银是用于提高产量的关键添加剂和改进是这种添加剂消除碘离子的影响的结果（I -），否则会导致形成双碘副产物。进行涉及末端炔基和取代炔基的环化。进一步的官能化表明，所获得的碘衍生物是可能增加分子复杂性的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100038

文献信息

• Cyclization of alk-4-ynals with o-diaminoarenes as a selective one-pot synthesis of arylmethylidene-substituted 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and 7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1’,2’:1,2]imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：V. D. Gvozdev、K. N. Shavrin、E. G. Baskir、M. P. Egorov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-016-1517-6

  日期：2016.7

  3-diaminopyridine gave 7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1’,2’:1,2]imidazo[4,5-b]pyridines in up to 56% yields. The distinguishing feature of the processes under study is proceeding of their key step that is intramolecular hydroamination of the triple bond, as a 5-exo-dig-cyclization. The necessity for the application of drastic conditions required for these processes is in agreement with the results of quantum chemical

  芳基亚甲基取代的 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑的一锅合成基于 alk-4-ynals 与 1,2-二氨基苯在 DMSO 中在连续催化下与 NH4Br 和基地被建议。在这些过程中使用 KOH 作为碱导致最终产品的 E-异构体的选择性形成，产率为 48-66%，而碱性较低的 K2CO3 以 32-82% 的产率产生相应的 Z-异构体。涉及 2,3-二氨基吡啶的类似环化反应以高达 56% 的产率得到 7,8-二氢-6H-吡咯并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-b]吡啶。正在研究的过程的显着特征是进行其关键步骤，即三键的分子内加氢胺化，作为 5-exo-dig-环化。
• Stereoselective one-pot synthesis of (1Z)- and (1E)-1-arylmethylidene-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles by cyclization of alk-4-ynals with o-diaminobenzene
  作者：Valentin D. Gvozdev、Konstantin N. Shavrin、Mikhail P. Egorov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.01.002

  日期：2016.1

  Cyclization of alk-4-ynals with o-diaminobenzene in DMSO under the sequential action of NH4Br and base (KOH or K2CO3) affords l-arylmethylidene-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles, which are formed selectively as E- or Z-isomers depending on the base used.