<3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-<(Benzyloxy)methyl>-2-(benzylamino)-3a,5,6,6aα-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol | 160344-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-<(Benzyloxy)methyl>-2-(benzylamino)-3a,5,6,6aα-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol
• 英文别名: (3aR,4R,5S,6R,6aS)-2-benzylimino-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[d][1,3]oxazole-4,5,6-triol
• CAS: 160344-09-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: FRRQCSZOKZJDIZ-KKKDIUQISA-N

物化性质

• 沸点：
  614.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-<(Benzyloxy)methyl>-2-(benzylamino)-3a,5,6,6aα-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以31%的产率得到<3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-2-Amino-4-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,4α,5α)>-3-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2-cyclopentene 在 盐酸 、 sodium azide 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-<(Benzyloxy)methyl>-2-(benzylamino)-3a,5,6,6aα-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021