N-(4-acetylphenyl)-2-(benzothiazol-2-ylthio)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-(benzothiazol-2-ylthio)-acetamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00828588
• 分子量: 342.442
• InChiKey: QCYWYEQBHUMGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2-(benzothiazol-2-ylthio)-acetamide 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(benzothiazol-2-ylthio)-N-(4-((E)-1-(2-((E)-2-cyano-3-(p-anisyl)acryloyl)-hydrazineylidene)ethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于多功能N-（4-乙酰苯基）-2-氯乙酰胺的一些杂环支架的合成和生物学评估

  摘要：

  氯乙酰胺衍生物1被用作合成各种类型的N-芳基-2-（苯并噻唑-2-基硫基）乙酰胺衍生物的通用前体。的反应1与2-巯基苯并接着用苯肼，2- cyanoacetohydrazide所产生的硫化物的缩合反应，和/或氨基硫脲提供的符合缩合产物，4，7，和10，分别。用Vilsmeier甲酰化试剂（POCl 3 / DMF）处理苯hydr产物4，得到相应的4-甲酰基吡唑衍生物5。硫半脲产品，10与溴乙酸乙酯反应，得到噻唑啉-4-酮衍生物11。探索了氯乙酰胺衍生物1与2-巯基4,4,6-二甲基烟腈和6-氨基-2-巯基嘧啶丁-4-醇的取代反应，以鉴定硫化物产物14和17。使用乙醇钠将14环化为其相应的噻吩并[2,3- b ]吡啶化合物15。已发现10硫代半碳杂14和14的硫化物衍生物是对大肠杆菌和细菌最有效的抗菌化合物。金黄色葡萄球菌的生长抑制活性分别为80.8％和91.7％。此外，硫半脲10表现出最显着的抗氧化活性，抑制活性为82

  DOI：

  10.1002/jhet.4012
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 alkaline medium 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-(benzothiazol-2-ylthio)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  El Sherief; Mahmoud; Abdel Rahman, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 1, p. 58 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EL-SHERIEF, H. A.;MAHMOUD, A. M.;ABDEL-RAHMAN, A. E.;EL-NAGGAR, G. M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 1, 58-60
  作者：EL-SHERIEF, H. A.、MAHMOUD, A. M.、ABDEL-RAHMAN, A. E.、EL-NAGGAR, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• El Sherief; Mahmoud; Abdel Rahman, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 1, p. 58 - 60
  作者：El Sherief、Mahmoud、Abdel Rahman、El Naggar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of some heterocyclic scaffolds based on the multifunctional <i>N</i> ‐(4‐acetylphenyl)‐2‐chloroacetamide
  作者：Ehab Abdel‐Latif、Mustafa M. Fahad、Amr El‐Demerdash、Mohamed A. Ismail

  DOI：10.1002/jhet.4012

  日期：2020.8

  and/or thiosemicarbazide furnished the conforming condensation products, 4 , 7 , and 10 , respectively. Treatment of the phenylhydrazone product, 4 , with Vilsmeier formylation reagent (POCl3/DMF) yielded the corresponding 4‐formylpyrazole derivative, 5 . The thiosemicarbazone product, 10 , was reacted with ethyl bromoacetate to furnish the thiazolin‐4‐one derivative, 11 . The substitution reactions

  氯乙酰胺衍生物1被用作合成各种类型的N-芳基-2-（苯并噻唑-2-基硫基）乙酰胺衍生物的通用前体。的反应1与2-巯基苯并接着用苯肼，2- cyanoacetohydrazide所产生的硫化物的缩合反应，和/或氨基硫脲提供的符合缩合产物，4，7，和10，分别。用Vilsmeier甲酰化试剂（POCl 3 / DMF）处理苯hydr产物4，得到相应的4-甲酰基吡唑衍生物5。硫半脲产品，10与溴乙酸乙酯反应，得到噻唑啉-4-酮衍生物11。探索了氯乙酰胺衍生物1与2-巯基4,4,6-二甲基烟腈和6-氨基-2-巯基嘧啶丁-4-醇的取代反应，以鉴定硫化物产物14和17。使用乙醇钠将14环化为其相应的噻吩并[2,3- b ]吡啶化合物15。已发现10硫代半碳杂14和14的硫化物衍生物是对大肠杆菌和细菌最有效的抗菌化合物。金黄色葡萄球菌的生长抑制活性分别为80.8％和91.7％。此外，硫半脲10表现出最显着的抗氧化活性，抑制活性为82