1-苄基环丙胺-2-甲酸乙酯 | 34943-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基环丙胺-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 1-苄基-氮丙啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-benzylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-benzylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 34943-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KTFLKESPVAEOIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基环丙胺-2-甲酸乙酯 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-benzylaziridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶基酮的亲核三氟甲基化：方便获得氟化的氮丙啶基醇

  摘要：

  据报道，以氮丙啶-2-羧酸乙酯为起始原料，可以方便地合成α-（叠氮基-2-基）-α-（三氟甲基）醇。格氏反应与相应的Weinreb酰胺反应生成叠氮基-2-基酮，随后用Ruppert-Prakash试剂处理，得到三甲基甲硅烷基化的目标化合物，为非对映异构体的混合物，并用TBAF进行了甲硅烷基化。在1-（（S）-1-苯基乙基）氮丙啶-2-羧酸乙酯的情况下，获得（S，S）-和（S，R）-叠氮基-2-基酮，色谱分离并转化为所需的对映体纯的α-三氟甲基化醇。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.09.011
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 溴 、 三甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-苄基环丙胺-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  双酚A的二叠氮基醚

  摘要：

  涉及可固化材料的应用程序中日益复杂的问题实际上需要能够克服现有材料局限性的新材料。合成了以双酚A主链为基的树脂，该双酚A主链以三元N-杂环-氮丙啶为末端，并通过NMR和FT-IR光谱，差示扫描量热法评估了它们在溶液和固态下的热固化性能。 ，并进行单圈剪切强度测试，并与类似的环氧树脂（双酚A的二缩水甘油醚； DGEBA）进行比较。结果表明，该氮丙啶类树脂的化学反应性是精细可调通过控制Ñ氮丙啶的-取代基。与类似的环氧树脂相比，这些树脂可以在前所未有的温和条件下，在各种固化剂的存在下进行开环聚合反应，并显示出显着快速的固化速率，较宽的基材范围和优异的化学选择性。我们的结果证明了氮丙啶的优异固化能力，使其在材料和聚合物科学中的应用前景广阔。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b00550

文献信息

• A Metal-Free Domino Process for Regioselective Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Pyrroles: Application toward the Formal Synthesis of Ningalin B
  作者：Virendra Kumar、Annapurna Awasthi、Abhisek Metya、Tabrez Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01520

  日期：2019.9.20

  acid/base-free domino process is developed for the regioselective synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles. The process involves 1,3-dipolar cycloaddition of unsymmetrical azomethine ylide resulting from the thermal C–C bond cleavage of unactivated aziridines with β-bromo-β-nitrostyrene, followed by a cascade of elimination and aromatization reaction sequence to preferentially furnish 1,2,4-trisubstituted

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。
• Aziridines as templates: A general strategy for the stereospecific synthesis of 2-azetidinones
  作者：S. D. Sharma、Seema Kanwar、Shivani Rajpoot

  DOI：10.1002/jhet.5570430103

  日期：2006.1

  stereochemistry of these compounds has been determined by spectroscopic methods. Further, greater diversity of β-lactams via ring expansion of these azridines-2-carboxylates were obtained by a general, efficient and direct stereospecific approach.

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted 6-Azaindoles from Substituted Aziridines via Intramolecular Cyclization
  作者：Hogyu Lee、Jun Hee Kim、Won Koo Lee、Jae-Hoon Jung、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/ol301187s

  日期：2012.6.15

  A new and efficient preparation of pharmacologically and biologically important 2,5-disubstituted 6-azaindoles was achieved from cyclizations of aziridin-2-yl dipropargylic alcohols as adducts of two propargyl groups to ethyl 1-benzylaziridine-2-carboxylate. The sequential cyclizations include pyrrole formation and a novel base-catalyzed intramolecular acetylenic Schmidt reaction.

  从作为两个炔丙基与1-苄基氮丙啶-2-羧酸乙酯的加合物的叠氮基-2-基二炔丙基醇的环化反应，获得了一种新的，有效的药理和生物学上重要的2,5-二取代的6-氮杂吲哚的制备方法。顺序环化包括吡咯的形成和新型碱催化的分子内炔属施密特反应。
• The Photochemical Reaction of Vinylaziridines and Vinylazetidines with Chromium(0) and Molybdenum(0) (Fischer) Carbene Complexes
  作者：Alexandra R. Rivero、Israel Fernández、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201302029

  日期：2014.1.27

  The [5+2] and [6+2] cycloaddition reactions of vinylaziridines and vinylazetidines with ketenes generated photochemically from chromium(0) and molybdenum(0) Fischer carbene complexes have been investigated. These processes constitute a straightforward and efficient route to azepanones and azocinones, respectively. The peculiar electronic properties of the metalated ketenes allow for the introduction

  已研究了乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与由铬（0）和钼（0）菲舍尔卡宾络合物光化学生成的烯酮的[5 + 2]和[6 + 2]环加成反应。这些方法分别构成了直接获得氮杂环丁烷酮和偶氮醌的途径。金属化的烯酮具有独特的电子性能，可以在最终的环加合物中引入富电子的取代基，这是使用常规有机化学方法的一项艰巨任务。通过使用Cr 0证明了该工艺的多功能性费歇尔双（卡宾）络合物作为金属化的双（酮）前体。这些物质在温和的反应条件下，一步即可生成束缚的双（氮杂环庚烷）。密度泛函理论计算指出，通过氮丙啶氮原子在金属化乙烯酮上的最初亲核进攻，然后是形成的两性离子中间体的闭环，逐步形成了反应路径。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。