(+/-)-1-benzyl-2-hydroxymethylaziridine | 63226-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-2-hydroxymethylaziridine
• 英文别名: 1-phenylmethyl-2-hydroxymethylaziridine；(1-benzyl-aziridin-2-yl)-methanol；1-benzyl-2-hydroxymethylaziridine；(1-benzylaziridin-2-yl)methanol；1-(Phenylmethyl)-2-aziridinemethanol
• CAS: 63226-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: DPBAAKVXOTVUJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl-2-hydroxymethylaziridine 在 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-烯丙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  取代基控制2-氮丙啶基甲基自由基开环的区域化学

  摘要：

  已经产生了几个取代的2-氮杂环丁烷基甲基基团，随后迅速的开环通过C byN键的裂解产生了氨基基团，并且在某些情况下通过CC键的均相分解产生了α-氨基碳基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74041-x
• 作为产物：
  描述：

  (1-Benzylaziridin-2-yl)methyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-1-benzyl-2-hydroxymethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂的微波辅助非活化氮丙啶的区域选择性开环

  摘要：

  开发了一种新的合成方案，用于在微波条件下促进LiAlH 4还原未活化的氮丙啶。因此，2-（乙酰氧基甲基）氮丙啶的开环提供了相应的β-氨基醇，然后将它们用作合格的底物，用于通过缩合反应合成5-甲基吗啉-2-酮。乙二醛 在 四氢呋喃。从相应的对映体纯的2-（羟甲基）氮丙啶开始，采用相同的方法制备新型的5（R）-和5（S）-甲基吗啉-2-酮。此外，2-（甲氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）氮丙啶在微波辐射下用LiAlH 4处理，根据反应条件产生异丙胺或1-甲氧基丙烷-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c004960c

文献信息

• Ring Expansion and Skeletal Rearrangement of Propargyl Alcohol Substituted Aziridines Induced by Ruthenium Complexes
  作者：Shu-Hao Wan、Ying-Chih Lin、Ling-Kang Liu、Yi-Hung Liu

  DOI：10.1002/asia.201600907

  日期：2016.10.20

  The ring expansion and skeletal rearrangement of two types of propargyl alcohol substituted aziridines with or without cycloalkane moieties was induced by a ruthenium cyclopentadienyl phosphine complex. In the simple aziridine system with no cycloalkane, the unique cycloisomerization process altered the absolute connectivity of the two‐carbon unit in the three‐membered ring to give organometallic products

  钌环戊二烯基膦配合物可诱导两种类型的炔丙醇取代的氮丙啶具有或不具有环烷烃部分的环扩展和骨架重排。在没有环烷烃的简单氮丙啶系统中，独特的环异构化过程改变了三元环中两个碳原子单元的绝对连通性，从而得到带有取代吡啶或二氢吡啶配体的有机金属产物。对于在环己基环上的氮丙啶，环异构化过程是通过亚乙烯基与亚烯基物质之间的交换过程控制的，因此形成了氮杂环丁烷基和炔基单元的更好的相对构型。这决定了八氢吲哚衍生物的金属卡宾产物的立体化学。
• Targeting Alzheimer's disease by investigating previously unexplored chemical space surrounding the cholinesterase inhibitor donepezil
  作者：Divan G. van Greunen、Werner Cordier、Margo Nell、Chris van der Westhuyzen、Vanessa Steenkamp、Jenny-Lee Panayides、Darren L. Riley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.036

  日期：2017.2

  A series of twenty seven acetylcholinesterase inhibitors, as potential agents for the treatment of Alzheimer's disease, were designed and synthesised based upon previously unexplored chemical space surrounding the molecular skeleton of the drug donepezil, which is currently used for the management of mild to severe Alzheimer's disease. Two series of analogues were prepared, the first looking at the

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。
• Metal-free aza-Claisen type ring expansion of vinyl aziridines: an expeditious synthesis of seven membered N-heterocycles
  作者：Deepak Singh、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c8ob03029d

  日期：——

  A metal-free approach for the synthesis of 7-membered aza-heterocycles has been developed by the intermolecular [5 + 2] cycloaddition of non-activated vinylaziridines and alkynes. This method has a broad substrate scope under mild reaction conditions to afford structurally diverse 7-membered N-heterocycles in high yield up to 92%.

  通过非活化的乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间[5 + 2]环加成反应，已经开发出了一种无金属合成7元氮杂杂环的方法。该方法在温和的反应条件下具有较宽的底物范围，可以以高达92％的高收率提供结构多样的7元N-杂环。
• Diaziridyl Ether of Bisphenol A
  作者：Seohyun Kang、Hyun Kyung Moon、Hyo Jae Yoon

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b00550

  日期：2018.6.12

  Increased complexities in applications involving curable materials virtually need new materials that can overcome the limitations of existing ones. Resins, the structure of which is based on bisphenol A backbone terminated with three membered N-heterocycles—aziridines—have been synthesized, and their thermal-curing performance in solution and solid state was evaluated by NMR and FT-IR spectroscopies

  涉及可固化材料的应用程序中日益复杂的问题实际上需要能够克服现有材料局限性的新材料。合成了以双酚A主链为基的树脂，该双酚A主链以三元N-杂环-氮丙啶为末端，并通过NMR和FT-IR光谱，差示扫描量热法评估了它们在溶液和固态下的热固化性能。 ，并进行单圈剪切强度测试，并与类似的环氧树脂（双酚A的二缩水甘油醚； DGEBA）进行比较。结果表明，该氮丙啶类树脂的化学反应性是精细可调通过控制Ñ氮丙啶的-取代基。与类似的环氧树脂相比，这些树脂可以在前所未有的温和条件下，在各种固化剂的存在下进行开环聚合反应，并显示出显着快速的固化速率，较宽的基材范围和优异的化学选择性。我们的结果证明了氮丙啶的优异固化能力，使其在材料和聚合物科学中的应用前景广阔。
• On the effect of ring substituents in the carbonylation of aziridines
  作者：Paolo Davoli、Arrigo Forni、Irene Moretti、Fabio Prati、Giovanni Torre

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01152-2

  日期：2001.2

  The effect of ring substituents on the cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of functionalized aziridines to β-lactams has been investigated. A variety of aziridines with different substituents and stereochemistry has been synthesized and subjected to carbonylation. The ring expansion to β-lactam takes place in the absence of an electron-withdrawing substituent and higher yields are always obtained

  研究了环取代基对羰基钴催化羰基化官能化氮丙啶生成β-内酰胺的影响。已经合成了具有不同取代基和立体化学的多种氮丙啶，并将其进行羰基化。在不存在吸电子取代基的情况下，扩环成β-内酰胺，对于顺式-氮丙啶，总是获得较高的产率。此外，反应的区域选择性受环碳原子上取代基的性质影响。