1-benzyl-2-aziridine carboxaldehyde | 30005-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-aziridine carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Benzylaziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 30005-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: YPQVFEUOBKHKFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-aziridine carboxaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-3-(1-benzylaziridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photoreactions of β-aziridinylacrylonitrile. 1,3-Dipolar cycloadditions of photoinduced azomethine ylide

  摘要：

  来自 3-(1-苄基氮丙啶-2-基)丙-2-烯腈 1 的光诱导偶氮甲碱叶立德 A 与缺电子烯烃进行 1,3-偶极环加成，选择性且有效地生成头对头加合物。

  DOI：

  10.1039/b004850j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzylaziridine-2-carboxylate 在 草酰氯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-aziridine carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过研究胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐周围尚未开发的化学空间来靶向阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.036

文献信息

• Ring Expansion and Skeletal Rearrangement of Propargyl Alcohol Substituted Aziridines Induced by Ruthenium Complexes
  作者：Shu-Hao Wan、Ying-Chih Lin、Ling-Kang Liu、Yi-Hung Liu

  DOI：10.1002/asia.201600907

  日期：2016.10.20

  The ring expansion and skeletal rearrangement of two types of propargyl alcohol substituted aziridines with or without cycloalkane moieties was induced by a ruthenium cyclopentadienyl phosphine complex. In the simple aziridine system with no cycloalkane, the unique cycloisomerization process altered the absolute connectivity of the two‐carbon unit in the three‐membered ring to give organometallic products

  钌环戊二烯基膦配合物可诱导两种类型的炔丙醇取代的氮丙啶具有或不具有环烷烃部分的环扩展和骨架重排。在没有环烷烃的简单氮丙啶系统中，独特的环异构化过程改变了三元环中两个碳原子单元的绝对连通性，从而得到带有取代吡啶或二氢吡啶配体的有机金属产物。对于在环己基环上的氮丙啶，环异构化过程是通过亚乙烯基与亚烯基物质之间的交换过程控制的，因此形成了氮杂环丁烷基和炔基单元的更好的相对构型。这决定了八氢吲哚衍生物的金属卡宾产物的立体化学。
• The Photochemical Reaction of Vinylaziridines and Vinylazetidines with Chromium(0) and Molybdenum(0) (Fischer) Carbene Complexes
  作者：Alexandra R. Rivero、Israel Fernández、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201302029

  日期：2014.1.27

  The [5+2] and [6+2] cycloaddition reactions of vinylaziridines and vinylazetidines with ketenes generated photochemically from chromium(0) and molybdenum(0) Fischer carbene complexes have been investigated. These processes constitute a straightforward and efficient route to azepanones and azocinones, respectively. The peculiar electronic properties of the metalated ketenes allow for the introduction

  已研究了乙烯基氮丙啶和乙烯基氮杂环丁烷与由铬（0）和钼（0）菲舍尔卡宾络合物光化学生成的烯酮的[5 + 2]和[6 + 2]环加成反应。这些方法分别构成了直接获得氮杂环丁烷酮和偶氮醌的途径。金属化的烯酮具有独特的电子性能，可以在最终的环加合物中引入富电子的取代基，这是使用常规有机化学方法的一项艰巨任务。通过使用Cr 0证明了该工艺的多功能性费歇尔双（卡宾）络合物作为金属化的双（酮）前体。这些物质在温和的反应条件下，一步即可生成束缚的双（氮杂环庚烷）。密度泛函理论计算指出，通过氮丙啶氮原子在金属化乙烯酮上的最初亲核进攻，然后是形成的两性离子中间体的闭环，逐步形成了反应路径。
• Metal-free aza-Claisen type ring expansion of vinyl aziridines: an expeditious synthesis of seven membered N-heterocycles
  作者：Deepak Singh、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c8ob03029d

  日期：——

  A metal-free approach for the synthesis of 7-membered aza-heterocycles has been developed by the intermolecular [5 + 2] cycloaddition of non-activated vinylaziridines and alkynes. This method has a broad substrate scope under mild reaction conditions to afford structurally diverse 7-membered N-heterocycles in high yield up to 92%.

  通过非活化的乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间[5 + 2]环加成反应，已经开发出了一种无金属合成7元氮杂杂环的方法。该方法在温和的反应条件下具有较宽的底物范围，可以以高达92％的高收率提供结构多样的7元N-杂环。
• Lewis acid-mediated synthesis of mono- and tris-indole adducts from chiral aziridines
  作者：Lingamurthy Macha、Deepak Singh、Hyong-Jin Rhee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/d0ob01865a

  日期：——

  3-substituted indoles to non-activated aziridine-2-carboxaldehydes in dioxane afforded 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines whose ring opening with various nucleophiles rendered multi-substituted tryptamine derivatives. The reaction of the same aziridine-2-carboxaldehyde with three moles of indole in dichloromethane yielded tris-indole adducts β-(3,3′-bisindolyl)methyl (BIM) tryptamines from sequential

  路易斯酸介导的区域选择性和立体选择性亲核加成 2-或 3-取代的吲哚与二恶烷中未活化的 aziridine-2-carboxaldehydes 得到 2-(indol-3-ylhydroxymethyl)aziridines，其与各种亲核试剂的开环呈现多取代色胺衍生物。相同的氮丙啶-2-甲醛与三摩尔吲哚在二氯甲烷中的反应产生三吲哚加合物 β-(3,3'-双吲哚基)甲基 (BIM) 色胺，这些步骤包括对醛的亲核加成，迈克尔型 Friedel–对单加合物进行烷基化，然后对氮丙啶环进行区域和立体选择性开环。
• Photoreactions of β-aziridinylacrylonitriles and acrylates with alkenes: formation of head-to-head adducts and application to the preparation of pyrrolizidine alkaloid
  作者：Keitaro Ishii、Takuya Sone、Yukio Shimada、Takahide Shigeyama、Masahiro Noji、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.031

  日期：2004.11

  The photochemical C,C-bond cleavage of N-benzyl β-aziridinylacrylonitrile 1 and acrylate 2 and the subsequent [3+2] cycloaddition with electron-deficient alkenes afforded head-to-head adducts selectively and efficiently. Irradiation of N-phenyl aziridine 3 with acrylonitrile gave adducts, but photoreaction of N-benzoyl aziridine 4 and thermal reactions of 3 and 4 with alkenes yielded C(γ),N-cleaved

  N-苄基β-叠氮基丙烯腈1和丙烯酸酯2的光化学C，C键裂解以及随后的[3 + 2]与缺电子烯烃的环加成反应可选择性且高效地提供头对头加合物。N-苯基氮丙啶3用丙烯腈辐照得到加合物，但N-苯甲酰基氮丙啶4的光反应以及3和4与烯烃的热反应产生C（γ），N裂解的产物，而不是环加合物。N-三苯甲基氮丙啶5也与缺电子的烯烃反应，得到2,3-顺式-吡咯烷衍生物。以方便的方式实现了从5开始的吡咯烷核生物碱异戊烯醇（27）的正式合成。