(3Z,6Z)-1-bromododeca-3,6-diene | 85924-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3Z,6Z)-1-bromododeca-3,6-diene
• 英文别名: 1-bromo-dodeca-3,6-diene；1-bromo-3,6-cis,cis-dodecadiene
• CAS: 85924-35-2
• 化学式: C₁₂H₂₁Br
• 分子量: 245.203
• InChiKey: SFZOVNVSNSAUJN-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z)-1-bromododeca-3,6-diene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 花生四烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient strategy for the synthesis of β,γ-unsaturated aldehydes and acids. A construction of skipped dienes

  摘要：

  A novel strategy is described for the synthesis of beta,gamma-unsaturated aldehydes which are the useful synthons for the synthesis of arachidonic acid and other eicosanoid products. These beta,gamma-unsaturated aldehydes have been used in the total synthesis of arachidonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01498-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 nickel diacetate 、 caesium carbonate 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (3Z,6Z)-1-bromododeca-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  (R)-N-(1-Methyl-2-hydroxyethyl)-13-(S)-methyl-arachidonamide (AMG315)：一种对代谢酶具有稳定性的新型手性强效内源性大麻素配体

  摘要：

  有效代谢稳定的内源性大麻素的合成具有挑战性。在这里，我们报告了一种手性花生四烯酰乙醇酰胺 (AEA) 类似物，即 (13 S ,1' R )-二甲基茴香酰胺 (AMG315, 3a )，它是 CB1 受体的高亲和力配体 ( K i为 7.8 ± 1.4 nM)，其行为如下体外有效的 CB1 激动剂 (EC 50 = 0.6 ± 0.2 nM)。(13 S ,1' R )-dimethylanandamide 是第一个对所有内源性大麻素水解酶以及氧化酶 COX-2 具有显着稳定性的强效 AEA 类似物。当使用 CFA 诱导的炎症性疼痛模型进行体内测试时，3a与内源性 AEA 或其水解稳定的类似物 AM356 相比，它是一种更有效的镇痛剂。这种新颖的类似物将作为一种非常有用的内源性大麻素探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00611

文献信息

• Synthesis of three potential inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：Juerg R. Pfister、D. V. Krishna Murthy

  DOI：10.1021/jm00362a002

  日期：1983.8

  and 5,6-benzoarachidonic acid (3), potential substrate analogue inhibitors of leukotriene biosynthesis, are described. Two of these compounds (1 and 2) apparently stimulated, while 3 inhibited, the activity of lipoxygenase from intact human polymorphonuclear leukocytes in vitro when stimulated with Ca2+ and calcium ionophore A23187 in the presence of BSA and arachidonic acid.

  描述了7,7-二甲基-（1），10,10-二甲基-（2）和5,6-苯并花生四烯酸（3）的合成，这是白三烯生物合成的潜在底物类似物抑制剂。当在BSA和花生四烯酸存在下用Ca2 +和钙离子载体A23187刺激时，其中的两种化合物（1和2）在体外明显刺激了完整人多形核白细胞中脂氧合酶的活性。
• Synthesis of site-specifically deuterated arachidonic acid derivatives containing a remote tritium radiolabel
  作者：Chris M. McGinley、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1002/jlcr.1073

  日期：2006.5

  The synthesis of arachidonic acid derivatives containing site-specifically incorporated deuterium atoms and also a remote tritium label are described. Deuterium incorporation at the C11 and/or C15 position was achieved using Wittig chemistry, while the radiolabel was introduced at a remote position using [(3)H]NaBH(4) as the radiolabel source. These compounds can be used to measure secondary kinetic

  描述了含有位点特定掺入的氘原子和远程氚标记的花生四烯酸衍生物的合成。使用 Wittig 化学在 C11 和/或 C15 位置处掺入氘，而使用 [(3)H]NaBH(4) 作为放射性标签源在远程位置引入放射性标签。这些化合物可用于高精度测量有氧周转条件下环氧合酶和脂肪加氧酶的次级动力学同位素效应。
• Synthesis of (.+-.)-carba-analogs of 5-HPETE and leukotriene A4,unstable intermediates of slow-reacting substance (SRS).
  作者：Yoshinobu Arai、Mitoshi Konno、Katsuichi Shimoji、Yoshitaka Konishi、Haruki Niwa、Masaaki Toda、Masaki Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.30.379

  日期：——

  The carba-analogs of 5-HPETE and leukotriene A4, unstable intermediates of slow-reacting substance (SRS), were synthesized. These carbaanalogs inhibited the 5-lipoxygenase. The carba-analog of leukotriene A4 was a particularly potent specific inhibitor of the 5-lipoxygenase.

  5-HPETE和白三烯A4的碳-类似物是慢反应物质（SRS）的不稳定中间体，它们被合成出来。这些碳-类似物抑制了5-脂氧合酶。白三烯A4的碳-类似物是5-脂氧合酶的一种特别有效的特异性抑制剂。
• Total Synthesis of a Potent Proinflammatory 5-Oxo-ETE and Its 6,7-Dihydro Biotransformation Product
  作者：Subhash P. Khanapure、Xiao-Xin Shi、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo9716993

  日期：1998.1.1

  The first total synthesis of a potent inflammatory mediator 5-oxo-6(E),8(Z), 11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-oxo-ETE) 2 and its biotransformation product 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5 is reported. A convergent synthesis for the unstable title compounds is accomplished via two synthons, dithiolane aldehyde 13 and bisdienyl phosphonium bromide 19. The synthetic 5-oxo-ETE 2 and its 8,9-trans isomer 3 were used to unequivocally confirm the structure of the biologically derived mediators. In addition, using synthetic 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5 we have been able to identify in neutrophils the formation of 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5.