2-benzyl-4-oxo-1,2-dihydro-1λ⁶,2-benzothiazine-1,1(3H)-dione | 35511-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-oxo-1,2-dihydro-1λ⁶,2-benzothiazine-1,1(3H)-dione
• 英文别名: 2-Benzyl-2H-1,2-benzothiazin-4(3H)-on-1,1-dioxid；2-benzyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-4-one；2-benzyl-2,3-dihydro-4H-1,2-benzothiazin-4-one 1,1-dioxide；2-benzyl-1,1-dioxo-3H-1λ6,2-benzothiazin-4-one
• CAS: 35511-16-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD08060286
• 分子量: 287.339
• InChiKey: AYSRWVBIBZXIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-oxo-1,2-dihydro-1λ⁶,2-benzothiazine-1,1(3H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的某些3-甲酰胺的合成和抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00294a008
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酮基-1,1-二氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-benzyl-4-oxo-1,2-dihydro-1λ⁶,2-benzothiazine-1,1(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of novel small molecule inhibitors of bacterial arylamine N-acetyltransferases (NATs)

  摘要：

  The synthesis and inhibitory activity of a series of 5-substituted-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1lambda(6)-benzo[e][1,2]thiazin-4-ylidene)-thiazolidine-2,4-dione derivatives as competitive inhibitors of recombinant bacterial arylamine-N-acetyltransferases (NATs) are described. The most potent NAT inhibitors are those that contain planar hydrophobic substituents on the sultam nitrogen. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00484-0

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Organocatalyzed [3+3] Annulation for the Enantioselective Synthesis of Benzopyranothiazinones
  作者：Karina Mroczyńska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1002/adsc.202301082

  日期：2024.3.19

  The design, inspired by the core-structure of oxicam has allowed the enantioselective synthesis of benzopyranothiazinone motifs employing N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis. The NHC-mediated transformation involves the reaction of α,β-unsaturated aldehydes with suitable substituted benzothiazinone derivatives. This process encompasses the initial formation of α,β-unsaturated acylazoliums from ynals

  该设计受奥昔康核心结构的启发，允许采用 N-杂环卡宾 (NHC) 催化对映选择性合成苯并吡喃噻嗪酮基序。 NHC 介导的转化涉及 α,β-不饱和醛与合适的取代苯并噻嗪酮衍生物的反应。该过程包括从炔醛初始形成 α,β-不饱和酰唑鎓，同时从苯并噻嗪酮生成烯醇化物。这些反应的最终结果是有效的环化，产生具有合理产率和高立体选择性的所需产物。这项研究强调了 NHC 催化在简化复杂杂环结构合成中的潜力。