1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid anilide | 35511-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid anilide
• 英文别名: 4-Hydroxy-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxanilid-1,1-dioxid；4-hydroxy-1,1-dioxo-N-phenyl-2H-1lambda6,2-benzothiazine-3-carboxamide；4-hydroxy-1,1-dioxo-N-phenyl-2H-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxamide
• CAS: 35511-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: UCRZJSOAMHIIOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid anilide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-(2-Dimethylamino-ethyl)-4-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Dal Maso, Monica; Perillo, Isabel A.; Schapira, Celia B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 3, p. 803 - 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-<1,2>-Benzothiazin-4(3H)-oxo-1,1-dioxid-4- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的某些3-甲酰胺的合成和抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00294a008

文献信息

• 3-Oxo-1,2-benzoisothiazoline-2-acetic acid 1,1-dioxide derivatives. II. Reaction of amides with alkoxides
  作者：Isabel A. Perillo、Celia B. Schapira、Samuel Lamdan

  DOI：10.1002/jhet.5570200133

  日期：1983.1

  Under mild conditions, 1a-f with sodium methoxide gave o-(N-carbox-amidomethylsulfamyl)benzoic acid methyl esters (2a-f, R = CH3). Compounds 1a or 2a reacted with sodium alkoxides under drastic conditions affording only ester 5. Under the same conditions, 1b-d or 2b-d gave 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxides (3b-d), while 1e-f or 2e-f afforded the acid 6 in variable amounts, together

  在各种条件下进行一些3-氧代-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酰胺1,1-二氧化物（1a-f）与碱性醇盐的反应。在温和的条件下，用甲醇钠1a-f得到邻-（N-羧基-酰胺基甲基磺酰胺基）苯甲酸甲酯（2a-f，R ＝ CH 3）。在剧烈条件下，化合物1a或2a与醇钠反应，仅得到酯5。在相同条件下，1b-d或2b-d得到4-羟基-2 H -1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物（3b-d），而1e-f或2e-f提供酸6与预期的苯并噻嗪3e-f一起使用。在1e-f与乙醇钠反应中分离作为另一产物的乙醚支持了以下观点：6的形成涉及在酯2e-f的烷基碳上的O-烷基裂变。这些结果的解释可能与化合物2e-f中酰胺氢的酸性有关。
• 1,2-Benzothiazines. 6. 3-Carbamoyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides as antiinflammatory agents
  作者：Harold Zinnes、Neil A. Lindo、Jagadish C. Sircar、Martin L. Schwartz、John Shavel

  DOI：10.1021/jm00259a013

  日期：1973.1
• PERILLO, I. A.;SCHAPIRA, C. B.;LAMDAN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 155-160
  作者：PERILLO, I. A.、SCHAPIRA, C. B.、LAMDAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• US4074048A
  申请人：——

  公开号：US4074048A

  公开（公告）日：1978-02-14
• US4116964A
  申请人：——

  公开号：US4116964A

  公开（公告）日：1978-09-26