glucoside de 4-(-2-nitroethyl) phenol | 74213-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glucoside de 4-(-2-nitroethyl) phenol
• 英文别名: thalictoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(2-nitroethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 74213-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: JRSACOBIDKCJGV-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucoside de 4-(-2-nitroethyl) phenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(2-nitroethyl)phenoxy]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. II. On the Bioactive Constituents of the Tuber of Sagittaria trifolia L. (Kuwai, Alismataceae): Absolute Stereostructures of Trifoliones A, B, C, and D, Sagittariosides a and b, and Arabinothalictoside.

  摘要：

  从药用植物三叶相思豆的块茎 "苦艾 "中，分离出了四种具有生物活性的二萜酮类化合物（三叶相思豆酮 A、B、C 和 D）、两种二萜葡萄糖苷类化合物（相思豆苷 a 和 b）以及一种硝基乙基苯酚苷类化合物（阿拉伯相思豆苷），另外还有六种已知的二萜类化合物。根据化学和物理化学证据确定了它们的绝对立体结构，包括应用改进的莫舍尔方法和激发子手性方法。在这些二萜成分中，三萜 A、B、C 和 D 对化合物 48/80 和钙离子诱导剂 A-23187 诱导的大鼠肥大细胞组胺释放具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.492
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基乙基)苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 glucoside de 4-(-2-nitroethyl) phenol
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. II. On the Bioactive Constituents of the Tuber of Sagittaria trifolia L. (Kuwai, Alismataceae): Absolute Stereostructures of Trifoliones A, B, C, and D, Sagittariosides a and b, and Arabinothalictoside.

  摘要：

  从药用植物三叶相思豆的块茎 "苦艾 "中，分离出了四种具有生物活性的二萜酮类化合物（三叶相思豆酮 A、B、C 和 D）、两种二萜葡萄糖苷类化合物（相思豆苷 a 和 b）以及一种硝基乙基苯酚苷类化合物（阿拉伯相思豆苷），另外还有六种已知的二萜类化合物。根据化学和物理化学证据确定了它们的绝对立体结构，包括应用改进的莫舍尔方法和激发子手性方法。在这些二萜成分中，三萜 A、B、C 和 D 对化合物 48/80 和钙离子诱导剂 A-23187 诱导的大鼠肥大细胞组胺释放具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.492

文献信息

• Structure of thalictoside
  作者：Hideo Iida、Toyohiko Kikuchi、Koichi Kobayashi、Hiroji Ina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71465-1

  日期：1980.1

  Thalictoside (I), a novel glycoside containing a nitro group, has been isolated from Thalictrum aquilegifolium and the structure has been established by chemical transformations, spectral analysis and synthesis.

  Thalictoside（I）是一种含有硝基的新型糖苷，已从Thalictrum aquilegifolium中分离出来，并通过化学转化，光谱分析和合成建立了结构。
• Un nouvel heteroside nitré extrait d'Annona squamosa
  作者：P. Forgacs、J.F. Desconclois、J. Provost、R. Tiberghien、A. Touché

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83102-5

  日期：1980.1

  Abstract A new glycoside was isolated from a 60% methanol extract of dried leaves and stems of Annona squamosa . Its chemical structure was determined as 4-(-2-nitroethyl)-1-[(6- O -β- d -xylopyranosyl-β- d -glucopyranosyl)oxy] benzene.

  摘要 从番荔枝干叶和茎的60%甲醇提取物中分离得到一种新苷。其化学结构确定为4-(-2-硝基乙基)-1-[(6-O-β-d-吡喃木糖基-β-d-吡喃葡萄糖基)氧基]苯。
• Ina, Hiroji; Iida, Hideo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 726 - 729
  作者：Ina, Hiroji、Iida, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Medicinal Foodstuffs. II. On the Bioactive Constituents of the Tuber of Sagittaria trifolia L. (Kuwai, Alismataceae): Absolute Stereostructures of Trifoliones A, B, C, and D, Sagittariosides a and b, and Arabinothalictoside.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Satoshi YOSHIZUMI、Toshiyuki MURAKAMI、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.44.492

  日期：——

  From the medicinal foodstuff "kuwai", the tuber of Sagittaria trifolia L., four bioactive diterpene ketones, trifoliones A, B, C, and D, two diterpene glucosides, sagittariosides a and b, and a nitroethylphenol glycoside, arabinothalictoside, were isolated, together with six known diterpenes. Their absolute stereostructures were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence with included the application of a modified Mosher's method and an exciton chirality method. Among the diterpene consituents, trifoliones A, B, C, and D exhibited inhibitory effects on the histamine release from rat mast cells induced by compound 48/80 and calcium ionophore A-23187.

  从药用植物三叶相思豆的块茎 "苦艾 "中，分离出了四种具有生物活性的二萜酮类化合物（三叶相思豆酮 A、B、C 和 D）、两种二萜葡萄糖苷类化合物（相思豆苷 a 和 b）以及一种硝基乙基苯酚苷类化合物（阿拉伯相思豆苷），另外还有六种已知的二萜类化合物。根据化学和物理化学证据确定了它们的绝对立体结构，包括应用改进的莫舍尔方法和激发子手性方法。在这些二萜成分中，三萜 A、B、C 和 D 对化合物 48/80 和钙离子诱导剂 A-23187 诱导的大鼠肥大细胞组胺释放具有抑制作用。