4-((4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)but-2-yn-1-yl)oxy)-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1005133-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)but-2-yn-1-yl)oxy)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• CAS: 1005133-43-6
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO₃
• 分子量: 381.859
• InChiKey: YILDVJVIIGSEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)but-2-yn-1-yl)oxy)-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化克莱森重排：氧、氮和硫杂环的区域选择性合成

  摘要：

  通过丁-2-炔基醚和含有喹诺酮部分的硫化物的连续克莱森重排，已经实现了含有氧、氮和硫的五环杂环的区域选择性合成，产率非常好。底物醚和硫化物由 1-芳氧基-4-氯丁-2-炔与 N-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮制备。 关键词: 区域选择性, [3,3] σ 重排, 亲核性硫、氯化铝、杂环。

  DOI：

  10.1139/v07-139
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 2-Chloro-5-(4-chloro-but-2-ynyloxy)-1,3-dimethyl-benzene 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以82%的产率得到4-((4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)but-2-yn-1-yl)oxy)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化克莱森重排：氧、氮和硫杂环的区域选择性合成

  摘要：

  通过丁-2-炔基醚和含有喹诺酮部分的硫化物的连续克莱森重排，已经实现了含有氧、氮和硫的五环杂环的区域选择性合成，产率非常好。底物醚和硫化物由 1-芳氧基-4-氯丁-2-炔与 N-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮制备。 关键词: 区域选择性, [3,3] σ 重排, 亲核性硫、氯化铝、杂环。

  DOI：

  10.1139/v07-139