2-methylidene-4-penten-1-ol | 30457-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylidene-4-penten-1-ol
• 英文别名: hexa-1,5-dien-3-ol；2-methylenepent-4-en-1-ol；4-Penten-1-ol, 2-methylene-；2-methylidenepent-4-en-1-ol
• CAS: 30457-84-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: KDKANQKRVYXWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-56 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylidene-4-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(S)-(2-allyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Olefin Cross-Metathesis Promoted by a Linker

  摘要：

  Olefin cross-metathesis couples two alkenes to form complex molecules and has been widely used in solution-phase organic synthesis. However, this powerful method has rarely been used in solid-phase organic synthesis. Herein we report that olefin cross-metathesis is a synthetically viable method particularly when a traceless longer linker is inserted between solid support and reacting olefins.

  DOI：

  10.1021/ol702415x
• 作为产物：
  描述：

  2-(Chloromethyl)-2-prop-2-enyloxirane 在 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 rongalite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到2-methylidene-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机碲化学进行官能团修饰。由氯甲基环氧乙烷合成烯丙醇。

  摘要：

  用碲化物离子处理2-取代的-2-氯甲基肟基，大概可以通过一个表柔二烯中间体得到2-取代的烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85270-3

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...
• Catalytic Anti-Markovnikov Hydroallylation of Terminal and Functionalized Internal Alkynes: Synthesis of Skipped Dienes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Melrose Mailig、Avijit Hazra、Megan K. Armstrong、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.7b02104

  日期：2017.5.24

  and functionalized internal alkynes. In this article, we describe the development of the reaction, exploration of the substrate scope, and a study of the reaction mechanism. Synthesis of skipped dienes through the hydroallylation of terminal alkyl and aryl alkynes with simple allyl phosphates and 2-substituted allyl phosphates is described. The hydroallylation of functionalized internal alkynes leads

  我们已经开发了末端和功能化的内部炔烃的催化反马尔科夫尼科夫水解反应。在本文中，我们描述了反应的发展、底物范围的探索以及反应机理的研究。描述了通过末端烷基和芳基炔烃与简单的磷酸烯丙酯和 2-取代的磷酸烯丙酯的水解反应合成跳过的二烯。官能化的内部炔烃的水解导致形成含有三取代烯烃的跳跃二烯。我们证明内部炔烃的水解可用于复杂三取代烯烃的区域选择性和非对映选择性合成。提出了加氢烯丙基化反应的机理，并为催化循环的关键步骤提供了实验证据。化学计量实验证明了锂醇盐在反应的碳-碳键形成步骤中的意外作用。对内部炔烃的氢铜反应的研究提供了对烯基铜中间体的结构、稳定性和反应性的新见解，以及对内部炔烃反应中区域选择性来源的见解。
• Reactifs de grignard vinyliques γ fonctionnels
  作者：J.G. Duboudin、B. Jousseaume、A Saux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91989-2

  日期：1979.3

  Primary α-acetylenic alcohols undergo regio- and stereo-specific additiions of Grignard reagents in the presence of cuprous halides. These reactions yield γ-functionally substituted vinylmagnesium compounds. With secondary and tertiary alcohols, the course of the reaction depends on the nature of alcohol and Grignard reagent.

  在卤化亚铜存在下，伯α-炔醇会发生格氏试剂的区域和立体特异性加成。这些反应产生γ-官能取代的乙烯基镁化合物。对于仲和叔醇，反应过程取决于醇和格氏试剂的性质。
• Indium-mediated regioselective Markovnikov allylation of unactivated terminal alkynes
  作者：Brindaban C. Ranu、Adinath Majee

  DOI：10.1039/a702241g

  日期：——

  Allylation of unactivated terminal alkynes by a simple treatment with allyl bromide and indium metal in THF at room temperature produces 1,4-dienes via regioselective Marknovnikov addition.

  未活化的末端炔烃在室温下使用溴化烯丙基和铟金属在THF中的简单处理，可以通过区域选择性的马克尼科夫加成生成1,4-二烯。