(2S)-2,3-epoxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-β-D-glucopyranoside | 53989-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2,3-epoxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S)-2,3-epoxypropyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 53989-94-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: JAELXEUVWSMEOF-JXMXSTLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  136.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S)-2,3-epoxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Optically Pure Epoxy-alkyl β-D-Glucosides and β-Cellobiosides as Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  (2R)-和(2S)-2,3-环氧丙基、(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基和(4S)-4,s-环氧戊基 B-吡喃葡萄糖苷，以及(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基 β-胞二糖苷、的制备方法是将溴化糖基与含有作为异亚丙基缩醛保护的二元醇的手性醇的适当对映体缩合，然后将未掩蔽的二元醇与环氧化物官能团结合。此外，对整个过程进行改进后，只需通过对二元醇进行另一种操作，就可以从醇的一种对映体中获得各种环氧丙基和环氧丁基苷的非对映异构体。最后，通过对适当的 4-羟基丁-2-烯基苷进行 Sharpless 不对称环氧化反应，制备出了高光学纯度的 2,3-环氧-4-羟基丁基 β-D 葡糖苷和 β-纤维二糖苷的前体。

  DOI：

  10.1071/ch9901391

文献信息

• Synthesis of the allelochemical alliarinoside present in garlic mustard (Alliaria petiolata), an invasive plant species in North America
  作者：Carl Erik Olsen、Birger Lindberg Møller、Mohammed Saddik Motawia

  DOI：10.1016/j.carres.2014.05.006

  日期：2014.7

  The allelochemical alliarinoside present in garlic mustard (Alliaria petiolata), an invasive plant species in North America, was chemically synthesized using an efficient and practical synthetic strategy based on a simple reaction sequence. Commercially available 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose was converted into prop-2-enyl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside and subjected to epoxidation. In a one-pot reaction, ring-opening of the epoxide using TMSCN under solvent free conditions followed by treatment of the formed trimethylsilyloxy nitrile with pyridine and phosphoryl chloride, afforded the acetylated beta-unsaturated nitriles (Z)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-beta-D-glucopyranosyloxy)but-2-enenitrile and its isomer (E)-4-(2',3',4',6'-tetra-O-beta-D-glucopyranosyloxy)but-2-enenitrile. Deacetylation of Z-and/or E-isomers afforded the target molecules alliarinoside and its isomer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.