methyl 4-(tert-butoxycarbonylhydrazono)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)pentanoate | 159431-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(tert-butoxycarbonylhydrazono)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)pentanoate
• 英文别名: 2-ethyl 1,1-dimethyl 3-[2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazono]butane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 159431-34-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₈
• 分子量: 374.391
• InChiKey: UNJXYJRBHLSNPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butoxycarbonylhydrazono)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)pentanoate 在 氧氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-ethyl 1,1-dimethyl 2-[2-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1,2,3-selenadiazol-4-yl]ethane-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Hurd-Mori型反应从1,2-二氮杂-1,3-丁二烯快速合成新的1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。

  摘要：

  由1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和亚甲基或甲基活化的底物获得的α-取代的azo产生了大量的环状化合物。特别是，在亚硫酰氯作为溶剂试剂的存在下，它们在新的4-取代的2,3-二氢-1,2,3-硒代二唑中用氯氧化硒转化为1,2,3-噻二唑（1）。 ，同时用二氧化硒将它们转化为4-取代的1,2,3-硒代二唑。我们还研究了1,2,3-噻二唑4a与1,2,2-二氮杂-1,3-丁二烯在碱性条件下生成4-肼基-1-（1,2,3）的反应中的亲核行为-噻二唑基）戊烷衍生物。此事件代表立体选择性合成的一个有趣示例，因为它仅导致RR / SS外消旋混合物的形成。后面这些化合物，

  DOI：

  10.1021/jo0264832
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以89%的产率得到methyl 4-(tert-butoxycarbonylhydrazono)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Hurd-Mori型反应从1,2-二氮杂-1,3-丁二烯快速合成新的1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。

  摘要：

  由1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和亚甲基或甲基活化的底物获得的α-取代的azo产生了大量的环状化合物。特别是，在亚硫酰氯作为溶剂试剂的存在下，它们在新的4-取代的2,3-二氢-1,2,3-硒代二唑中用氯氧化硒转化为1,2,3-噻二唑（1）。 ，同时用二氧化硒将它们转化为4-取代的1,2,3-硒代二唑。我们还研究了1,2,3-噻二唑4a与1,2,2-二氮杂-1,3-丁二烯在碱性条件下生成4-肼基-1-（1,2,3）的反应中的亲核行为-噻二唑基）戊烷衍生物。此事件代表立体选择性合成的一个有趣示例，因为它仅导致RR / SS外消旋混合物的形成。后面这些化合物，

  DOI：

  10.1021/jo0264832

文献信息

• Study of the reaction between conjugated azoalkenes and α-unsubstituted- or α-substituted-β-dicarboxylate derivatives: an improved preparation of unknown polyfunctionalized 1-amino-1<i>H</i>-pyrrol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Franco Serra-Zanetti、Elisabetta Foresti

  DOI：10.1139/v94-293

  日期：1994.11.1

  In the presence of sodium methoxide in catalytic amounts, conjugated azoalkenes easily react with α-unsubstituted-or α-sub-stituted-β-dicarboxylate derivatives to give at first hydrazonic derivatives, by 1,4-conjugate addition, and, by increasing sodium methoxide up to stoichiometric amounts, new polyfunctionalized 1-amino-1H-pyrrol-2(3H)-ones.

  在存在催化量的甲氧基钠的情况下，共轭偶氮烯很容易与α-未取代或α-取代的β-二羧酸酯衍生物反应，首先生成肼酮衍生物，通过1,4-共轭加成，然后通过增加甲氧基钠至化学计量量，生成新的多官能基化的1-氨基-1H-吡咯-2(3H)-酮。
• Double 1,4-addition of malonate to 1,2-diaza-1,3-butadienes: a useful route to previously unknown symmetric and unsymmetric 1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]nona-3,8-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Fabio Mantellini

  DOI：10.1039/b009189h

  日期：——

  In the presence of sodium methoxide in tetrahydrofuran, 1,2-diaza-1,3-butadienes react with dimethyl malonate in a 2:1 molar ratio to give symmetric or unsymmetric bishydrazones that in turn produce new 1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]nona-3,8-dienes, as a consequence of a double ring closure, on treatment with sodium methoxide in methanol.

  在四氢呋喃中存在甲醇钠的情况下，1,2-二氮-1,3-丁二烯与丙二酸二甲酯以2:1的摩尔比反应，生成对称或非对称的二酰肼，这些二酰肼在甲醇中用甲醇钠处理时，由于双环合反应，进而产生新的1,6-二氧-2,7-二氮螺[4.4]壬-3,8-二烯。