ethyl (E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate | 950203-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate
• CAS: 950203-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: LJINDRPIFHNJMS-YRMPBGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate 在 水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.3h， 生成 3-乙氧基-5-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  共轭偶氮烯烃。第十一部分。通过共轭偶氮烯烃和三苯基膦之间的一些两性离子1,4-加合物的杂环化反应，直接合成取代的吡唑和4-三苯基磷杂亚烷基-4,5-二氢吡唑-5-酮

  摘要：

  据报道，以简单的产率合成了简单且直接的合成的取代的吡唑和4-三苯基膦亚基-4,5-二氢吡唑-5-酮。这些产物是通过在不同反应条件下杂环化而制得的，这些物质是由三苯基膦的1，4-共轭加成到共轭偶氮烯烃的偶氮-烯体系中而得到的一些1，5-两性离子物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88729-9

文献信息

• Double 1,4-addition of malonate to 1,2-diaza-1,3-butadienes: a useful route to previously unknown symmetric and unsymmetric 1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]nona-3,8-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Fabio Mantellini

  DOI：10.1039/b009189h

  日期：——

  In the presence of sodium methoxide in tetrahydrofuran, 1,2-diaza-1,3-butadienes react with dimethyl malonate in a 2:1 molar ratio to give symmetric or unsymmetric bishydrazones that in turn produce new 1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.4]nona-3,8-dienes, as a consequence of a double ring closure, on treatment with sodium methoxide in methanol.

  在四氢呋喃中存在甲醇钠的情况下，1,2-二氮-1,3-丁二烯与丙二酸二甲酯以2:1的摩尔比反应，生成对称或非对称的二酰肼，这些二酰肼在甲醇中用甲醇钠处理时，由于双环合反应，进而产生新的1,6-二氧-2,7-二氮螺[4.4]壬-3,8-二烯。
• Expeditious Synthesis of New 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Selenadiazoles from 1,2-Diaza-1,3-butadienes via Hurd−Mori-Type Reactions
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/jo0264832

  日期：2003.3.1

  behavior of 1,2,3-thiadiazole 4a in the reaction with 1,2-diaza-1,3-butadienes that produced, under basic conditions, 4-hydrazono-1-(1,2,3-thiadiazolyl)pentane derivatives. This event represents an interesting example of stereoselective synthesis because it leads exclusively to the formation of the RR/SS racemic mixture. These latter compounds, treated with thionyl chloride, gave the corresponding 1,3-di-1

  由1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和亚甲基或甲基活化的底物获得的α-取代的azo产生了大量的环状化合物。特别是，在亚硫酰氯作为溶剂试剂的存在下，它们在新的4-取代的2,3-二氢-1,2,3-硒代二唑中用氯氧化硒转化为1,2,3-噻二唑（1）。 ，同时用二氧化硒将它们转化为4-取代的1,2,3-硒代二唑。我们还研究了1,2,3-噻二唑4a与1,2,2-二氮杂-1,3-丁二烯在碱性条件下生成4-肼基-1-（1,2,3）的反应中的亲核行为-噻二唑基）戊烷衍生物。此事件代表立体选择性合成的一个有趣示例，因为它仅导致RR / SS外消旋混合物的形成。后面这些化合物，
• One-Pot Synthesis of Spiro Pyrroloimidazoles and 2-Arylimidazoles from 1,2-Diaza-1,3-butadienes and Arylamidines
  作者：Stefania Santeusanio、Orazio Attanasi、Gianluca Giorgi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Samuele Lillini、Francesca Perrulli

  DOI：10.1055/s-2007-984508

  日期：2007.7

  1,2-Diaza-1,3-butadienes react as Michael acceptors with nitrogen 1,3-dinucleophiles, such as arylamidines, in a one-pot heterocyclization reaction. Depending on the nature of the acyl ­residue at the terminal carbon of the heterodiene system, spiro ­pyrroloimidazole derivatives or 2-arylimidazoles can be obtained.

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯作为迈克尔受体与氮1,3-亲核物（如芳基酰胺）发生单锅杂环化反应。根据杂二烯体系末端碳上酰基残基的性质，可以得到螺吡咯咪唑衍生物或 2-芳基咪唑。
• Attanasi, Orazio A.; Crescentini, Lucia De; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3099 - 3102
  作者：Attanasi, Orazio A.、Crescentini, Lucia De、McKillop, Alexander、Santeusanio, Stefania、Serra-Zanetti, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Conjugated azoalkenes. Part XI. Direct synthesis of substituted pyrazoles and 4-triphenylphosphoranylidene-4,5-dihydropyrazol-5-ones by heterocyclization of some zwitterionic 1,4-adducts between conjugated azoalkenes and triphenylphosphine
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Amedeo Mei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88729-9

  日期：1992.2

  The simple and direct synthesis in good yields of substituted pyrazoles and 4-triphenylphosphoranylidene-4,5-dihydropyrazol-5-ones is reported. These products have been prepared by heterocyclization under different reaction conditions of some 1,5-zwitterionic species obtained from the 1,4-conjugate addition of triphenylphosphine to the azo-ene system of conjugated azoalkenes.

  据报道，以简单的产率合成了简单且直接的合成的取代的吡唑和4-三苯基膦亚基-4,5-二氢吡唑-5-酮。这些产物是通过在不同反应条件下杂环化而制得的，这些物质是由三苯基膦的1，4-共轭加成到共轭偶氮烯烃的偶氮-烯体系中而得到的一些1，5-两性离子物质。