MFCO | 1338231-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: MFCO
• 英文别名: N-(4-aminobutyl)-1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxamide
• CAS: 1338231-08-5
• 化学式: C₁₃H₂₁FN₂O
• 分子量: 240.321
• InChiKey: PEHYIKLRNQFDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MFCO 、 Atto 488 NHS ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.13 mg的产率得到Atto 488 DAB-MFCO
  参考文献：
  名称：

  Photophysical Properties and Synthesis of New Dye–Cyclooctyne Conjugates for Multicolor and Advanced Microscopy

  摘要：

  带有荧光团的环辛炔共轭物通常用于细胞和组织的生物正交标记。然而，迄今为止还没有描述过一个具有不同荧光染料的环辛炔核心结构的综合库，其范围涵盖整个可见光谱直至近红外光谱。因此，我们合成并评估了一种环辛炔核心结构，它很容易连接不同的染料，用于多色成像、FRET 分析和体内代谢研究。因此，我们从已知的环辛炔开始，开发了一种简单的一步合成方法。环辛炔与 NHS 激活的染料结合后，在室温下仅需 1-2 小时就能与染料 DAB-MFCO 共轭体发生反应，而且产量很高。我们制备的染料共轭物具有高亮度和漂白稳定性，波长从绿色到近红外。我们还测试了标记细胞表面聚糖的能力。所有染料 DAB-MFCO 共轭物都能在叠氮化物功能化的聚糖结构上发生点击反应，并具有令人满意的光物理特性。总共合成了七种不同的染料 DAB-MFCO 共轭物；评估了它们的光物理特性以及在生物应用中进行单击标记的适宜性，使它们适用于单分子和高分辨率测量。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00059
• 作为产物：
  描述：

  1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 MFCO
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis and biological evaluation of chelator-modified α-MSH analogs prepared by copper-free click chemistry

  摘要：

  Radionuclide chelators (DOTA, NOTA) functionalized with a monofluorocyclooctyne group were prepared. These materials reacted rapidly and in high yield with a fully deprotected azide-modified peptide via Cu-free click chemistry under mild reaction conditions (aqueous solution, room temperature). The resulting bioconjugates bind with high affinity and specificity to their cell-surface receptor targets in vitro and appear stable to degradation in mouse serum over 3 h of incubation at 37 degrees C. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.017

文献信息

• [EN] HETEROFUNCTIONALIZED POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD, AND BIO-RELATED SUBSTANCE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE POLYÉTHYLÈNEGLYCOL HÉTÉROFONCTIONALISÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SUBSTANCE D'ORIGINE BIOLOGIQUE<br/>[ZH] 一种异官能化聚乙二醇衍生物、制备方法及其生物相关物质
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2016050209A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  本发明公开一种异官能化聚乙二醇衍生物（式1）、制备方法及其修饰的生物相关物质。其具有Y型结构，由三价基团U和连接基L1、L2、L3构成支化中心结构Uc；且具有两种不同的功能性基团F1、F2；三条PEG链聚合度分别为n1、n2、n3，各自独立地具有多分散性或单分散性；PEG链末端可通过支化基团G1、G2、G3分别连接至少1个功能性基团；g1、g2、g3为1时，末端具有多活性位点；二价连接基L4、L6的重复单元数为p1、p2、p3；分子中任一个连接基或其与相邻杂原子基团形成的连接基可稳定存在或可降解。该官能化聚乙二醇在支化结构、分支臂的长度等方面够灵活多样、各种参数和性能指标可调易控，应用广泛。
• [EN] MULTIFUNCTIONALIZED POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE POLYÉTHYLÈNE GLYCOL MULTIFONCTIONNALISÉ ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种多官能化聚乙二醇衍生物及其制备方法
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2016050210A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  本发明公开一种多官能化聚乙二醇衍生物及其制备方法。其具有H型结构，如式(1)所示，其中包括一个线性主轴LPEG及四个PEG分支链，n1、n2、n3、n4分别为分支链的聚合度；U1、U2为连接主轴LPEG和两个PEG分支链的三价支化基团；F1、F2含有功能性基团或其被保护形式R01，且可不含或含有支化基团G，相应地，R01的个数为1个或多个；F1、F2相同或不同；分子中任一个连接基或其与相邻杂原子基团形成的连接基可稳定存在或可发生降解；分子中任一个PEG链段各自独立地为多分散性或单分散性。该官能化聚乙二醇在支化结构、分支臂的长度等方面灵活多样、各种参数和性能指标可调易控，应用广泛。
• MULTIFUNCTIONALIZED POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US20170312363A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Disclosed are a multifunctionalized polyethylene glycol derivative and a preparation method therefor. The derivative has an H-shaped structure as represented by formula (1) and comprises one linear core LPEG and four PEG branch chains, where n 1 , n 2 , n 3 , and n 4 respectively are the degrees of polymerization of the branch chains, U 1 and U 2 are trivalent branching groups connecting the core LPEG to two of the PEG branch chains, F 1 and F 2 contain a functional group or a protected form R 01 thereof and may or may not contain a branched group G, correspondingly, the number of R 01 is one or more, F 1 and F 2 are either identical or different, any one linking group in the molecule or any linking group formed with an adjacent heteroatom group can either remain stable or be degraded, and any one PEG segment in the molecule is discretely polydispersed or monodispersed. The multifunctional polyethylene glycol is flexible and diverse in terms of branch structures and the lengths of branching arms, has various parameters and performance indicators that are adjustable and easy to control, and has a broad applicability.