methyl 1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylate | 1227407-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxylate；Methyl 1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxylate
• CAS: 1227407-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• 分子量: 184.21
• InChiKey: OJGVFVZCHYXUHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击化学制备的靶向志贺毒素药物结合物。

  摘要：

  抗癌化学疗法的主要缺点在于缺乏药物选择性，导致严重的副作用。靶向药物递送似乎是一种非常有前途的策略，用于通过将细胞毒性剂与肿瘤靶向部分连接来控制其仅在恶性组织上的生物分布。在这里，我们利用志贺毒素B亚单位（STxB）的天然特征作为Gb3阳性癌细胞上的靶向载体。使用无铜“点击”化学方法合成了两种细胞毒性缀合物STxB-阿霉素（STxB-Doxo）和STxB-单甲基耳他汀F（STxB-MMAF）。两种结合物均以非常高的产率获得，并且在纳摩尔浓度范围内对Gb3阳性细胞表现出强大的肿瘤抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用无氟点击化学方法进行无催化剂的共轭和纳米粒子配体表面密度的原位定量

  摘要：

  已经开发了一种用于官能化纳米颗粒并直接定量缀合效率和配体表面密度的高效方法。通过使用无铜点击条件，可将3个叠氮基修饰的RGD肽连接到PEG化脂质体上。偶联后，形成荧光团，其可用于原位监测缀合效率和获得的配体表面密度，而无需事先纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201003131

文献信息

• [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2018093924A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Carbon monoxide-releasing organic molecules are described herein. The molecules can be synthesized prior to administration (e.g., ex vivo) or formed in vivo. In those embodiments where the molecules are formed in vivo, reactants are administered under physiological conditions and undergo a cycloaddition reaction to form a product which releases carbon monoxide. In applying such reactions for therapeutic applications in vivo, the cycloaddition and CO release typically occur only under near-physiological or physiological conditions. For example, in some embodiments, the cycloaddition reaction and/or release of carbon monoxide occur at a temperature of about 37° C and pH of about 7.4. Pharmaceutical compositions and methods for release carbon monoxide are also described.

  这里描述了释放一氧化碳的有机分子。这些分子可以在给药前（例如，体外）合成，也可以在体内形成。在那些分子在体内形成的实施例中，反应物在生理条件下给予，并发生环加成反应形成释放一氧化碳的产物。在将这些反应应用于体内治疗应用时，环加成和CO释放通常仅在接近生理或生理条件下发生。例如，在某些实施例中，环加成反应和/或一氧化碳的释放发生在约37°C和pH约为7.4的温度下。还描述了用于释放一氧化碳的药物组合物和方法。
• Catalyst-Free Conjugation and In Situ Quantification of Nanoparticle Ligand Surface Density Using Fluorogenic Cu-Free Click Chemistry
  作者：Rasmus I. Jølck、Honghao Sun、Rolf H. Berg、Thomas L. Andresen

  DOI：10.1002/chem.201003131

  日期：2011.3.14

  functionalizing nanoparticles and directly quantifying conjugation efficiency and ligand surface density has been developed. Attachment of 3‐azido‐modifed RGD‐peptides to PEGylated liposomes was achieved by using Cu‐free click conditions. Upon coupling a fluorophore is formed, which could be utilized to monitor conjugation efficiency and the obtained ligand surface density in situ, without prior purification

  已经开发了一种用于官能化纳米颗粒并直接定量缀合效率和配体表面密度的高效方法。通过使用无铜点击条件，可将3个叠氮基修饰的RGD肽连接到PEG化脂质体上。偶联后，形成荧光团，其可用于原位监测缀合效率和获得的配体表面密度，而无需事先纯化。
• [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES FOR THERAPEUTIC APPLICATIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE POUR APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2015191616A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Carbon monoxide-releasing organic molecules are described herein. The molecules can be synthesized prior to administration (e.g., ex vivo) or formed in vivo. In those embodiments where the molecules are formed in vivo, reactants are administered under physiological conditions and undergo a cycloaddition reaction to form a product which releases carbon monoxide. In applying such reactions for therapeutic applications in vivo, the cycloaddition and CO release typically occur only under near-physiological or physiological conditions. For example, in some embodiments, the cycloaddition reaction and/or release of carbon monoxide occur at a temperature of about 37C and pH of about 7.4. Pharmaceutical compositions and methods for release carbon monoxide are also described.

  本文描述了释放一氧化碳的有机分子。这些分子可以在给药之前（例如，体外）合成，也可以在体内形成。在那些分子在体内形成的实施例中，反应物在生理条件下给予，并且经历环加成反应形成释放一氧化碳的产物。在将这些反应应用于体内治疗应用时，环加成和一氧化碳释放通常仅在接近生理或生理条件下发生。例如，在某些实施例中，环加成反应和/或一氧化碳释放发生在约37摄氏度和约7.4的pH值的温度下。还描述了释放一氧化碳的药物组合物和方法。
• A DOTA–peptide conjugate by copper-free click chemistry
  作者：Molly E. Martin、Sharavathi G. Parameswarappa、M. Sue O’Dorisio、F. Christopher Pigge、Michael K. Schultz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.111

  日期：2010.8

  Attachment of DOTA to a novel monofluoro-cyclooctyne facilitates bioconjugation to an azide-modified peptide via Cu-free click chemistry. The resulting conjugate was radiolabeled with 111In to afford a potential targeted molecular imaging agent with high specific activity and an excellent radiochemical purity.

  DOTA 与新型单氟环辛炔的连接促进了通过无铜点击化学与叠氮化物修饰的肽的生物偶联。所得缀合物用111 In 进行放射性标记，以提供具有高比活性和优异放射化学纯度的潜在靶向分子显像剂。
• [EN] CELLULAR RECOGNITION CONJUGATES AND METHODS OF USE FOR THE HISTOLOGICAL ANALYSIS OF CANCER TISSUE USING MALDI-MS IMAGING<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR RECONNAISSANCE CELLULAIRE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION EN VUE DE L'ANALYSE HISTOLOGIQUE D'UN TISSU CANCÉREUX PAR IMAGERIE MALDI-MS
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2013013130A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed are conjugates that can bind to one or more site on cancer cell surface, for example, surface proteins, compound specific receptors and carbohydrates that comprise the surface of specific cell types. The disclosed conjugates can thereby serve as indicators identifying the presence of cancerous tissue.

  本发明涉及一种共轭物，其可以结合到癌细胞表面上的一个或多个位点，例如表面蛋白质、化合物特异性受体和包括特定细胞类型表面的碳水化合物。因此，所披露的共轭物可以作为指示剂，用于确定癌组织的存在。