3-[(N-Benzyloxycarbonyl)amino]propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 87905-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(N-Benzyloxycarbonyl)amino]propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 87905-99-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₁₁
• 分子量: 538.552
• InChiKey: XQLPBTZUOOALMQ-MRKXFKPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  164.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(N-Benzyloxycarbonyl)amino]propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖衍生物的化学合成及其作为中生根瘤菌甲壳质寡糖合酶NodC的糖基受体的用途

  摘要：

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00190-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 、 β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到3-[(N-Benzyloxycarbonyl)amino]propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖衍生物的化学合成及其作为中生根瘤菌甲壳质寡糖合酶NodC的糖基受体的用途

  摘要：

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00190-1

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of glycopolymers and sequential glycopeptides bearing lactosamine and sialyl Lewisx unit pendant chains
  作者：Florence Sallas、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1039/b001612h

  日期：——

  A variety of glycoconjugates bearing either N-acetyllactosamine or sialyl Lewisx units have been synthesised in a chemo-enzymatic way. This includes the synthesis of glycopolymer copolymerised with acrylamide and whose glucosamine unit was substituted with different kinds of side-chain. Glycopeptides with different spacer-arm glucosamine units have also been prepared and polymerised. The sugar chain

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。
• Rational Design, Synthesis, and Characterization of Novel Inhibitors for Human β1,4-Galactosyltransferase
  作者：Kenji Takaya、Noriko Nagahori、Masaki Kurogochi、Tetsuya Furuike、Nobuaki Miura、Kenji Monde、Yuan Chuan Lee、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1021/jm0504297

  日期：2005.9.1

  An affinity labeling reagent, uridine 5'-(6-amino-2-[(7-bromomethyl-2-naphthyl)methoxy-carbonylmethoxy]ethoxy}acetyl-6-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl) diphosphate (1a), was designed on the basis of 3D docking simulation and synthesized to investigate the functional role of Trp310 residue located in the small loop near the active site of human recombinant galactosyltransferase (beta GalT-1). Mass spectrometric analysis revealed that the Trp310 residue of beta GalT1 can be selectively modified with the naphthylmethyl group of compound la at the C-3 position of the indole ring. This result motivated us to synthesize novel uridine-5'-diphosphogalactose (UDP-Gal) analogues as candidates for mechanism-based inhibitors for beta GalT-1. We found that uridine 5'-(6-O-[10-(2-naphthyl)-3,6,9-trioxadecanyl]-alpha-D-galactopyranosyl) diphosphate (2) is the strongest inhibitor (K-i = 1.86 mu M) against UDP-Gal (K-m = 4.91 mu M) among compounds reported previously. A cold spray ionization time-of-flight mass spectrometry study demonstrated that the complex of this inhibitor and beta GalT-1 cannot interact with an acceptor substrate in the presence of Mn2+.
• Synthetic Potential of Fucosyltransferase III for the Synthesis of Fluorescent‐labeled Milk Oligosaccharides
  作者：Said Rabbani、Federica Compostella、Laura Franchini、Beatrice Wagner、Luigi Panza、Beat Ernst

  DOI：10.1080/07328300500341965

  日期：2005.11.1

  Various fundamental biologic roles of milk oligosaccharides have been recognized; however, their structure-affinity relationship is still not fully revealed. Herein, we describe the synthesis of the fluorescent-labeled milk oligosaccharides 3-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonylamino)propyl beta-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-[alpha-L-fucopyranosyl-(1 -> 4)]-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (1) and 3-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)propyl beta-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-[alpha-L-fucopyranosyl-(1 -> 4)]-beta-D-glucopyranoside (2) as useful tools for synthetic, analytic, and biologic applications. For the fucosylation of lactose and lacto- N -biose, the chemical and the enzymatic syntheses using fucosyltransferase III were compared.