4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one | 64542-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one
• 英文别名: p-Chlor-benzoyl-aceton, 1-(p-Chlorphenyl)-1-hydroxy-3-oxo-buten-(1)；1-(4'-chlorophenyl)butane-1,3-dione；2-Buten-1-one, 1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-；4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
• CAS: 64542-41-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: QDYDFLYIRMEZAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2-chloro-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 4-chlorophenols, 10-chloro-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones, and 4-chloro-1-hydroxy-9H-fluoren-9-ones based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-dienes with 2-chloro-3-silyloxy-2-en-1-ones

  摘要：

  A variety of 4-chlorophenols, 10-chloro-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones, and 4-chloro-1-hydroxy-9H-fluoren-9-ones were prepared by formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-dienes with 2-chloro-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.027
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  ulf盐分子内环化反应合成5-芳基-3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02153

文献信息

• Synthesis and spectral studies of (1,3-diketonato)triphenylantimony(V) complexes
  作者：V.K. Jain、R. Bohra、R.C. Mehrotra

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94363-8

  日期：1980.1

  Ph3SbBr2 reacts with Na[RCOCHCOR′] to form compounds of the type Ph3SbBr(RCOCHCOR′) (where R = R′ = CH3, C(CH3)3 and R ɳ R′ = CH3, C6H5; CH3, 4′-MeC6H4; CH3, 4′-MeOC6H4; CH3, 4′-ClC6H4; CH3, 4′BrC6H4 and CF3, 2-C4H3S). Reactions of Ph3Sb(OMe)2 with RCOCH2COR′ yield Ph3Sb(OMe) (RCOCHCOR′). From molecular weight, IR and NMR data, it is concluded that 1,3-diketone ligand moiety behaves as a bidentate

  Ph 3 SbBr 2与Na [RCOCHCOR']反应形成Ph 3 SbBr（RCOCHCOR'）类型的化合物（其中R = R'= CH 3，C（CH 3）3，RɳR'= CH 3，C 6 ħ 5 ; CH 3，4'-MEC 6 ħ 4 ; CH 3，4'-MeOC 6 H ^ 4 ; CH 3，4'-CLC 6 ħ 4 ; CH 3，4'BrC 6 ħ 4和CF 3， 2-C 4高3S）。Ph 3 Sb（OMe）2与RCOCH 2 COR'的反应产生Ph 3 Sb（OMe）（RCOCHCOR'）。从分子量，IR和NMR数据可以得出结论，在这些配合物中1，3-二酮配体部分表现为二齿配体。讨论了包含对称和不对称配体的配合物的立体化学。
• A Synthetic Study of Chiral α-Hydroxy-<i>H</i>-Phosphinates Based on Proline Catalysis
  作者：Qiuli Yao、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/chem.201204195

  日期：2013.5.3

  A highly enantioselective synthesis of α‐hydroxyphosphinates was achieved based on the L‐proline‐catalyzed aldol reaction of α‐acylphosphinates and acetone. Due to the preexisting chirality at the phosphorus center, mixtures of two diastereomers of the α‐hydroxyphosphinates were obtained in moderate to good yields, with simultaneously high enantioselectivity for both diastereomers. The products could

  基于α-酰基次膦酸酯和丙酮的L-脯氨酸催化的醛醇缩合反应，实现了α-羟基次膦酸酯的高度对映选择性合成。由于在磷中心预先存在手性，因此以中等至良好的收率获得了两种α-羟基次膦酸酯的非对映异构体的混合物，同时对两种非对映异构体均具有很高的对映选择性。该产品可以被转换成α羟基ħ与满意的产率-phosphinates。此外，α-hydroxyphosphinates或α羟基的前所未有的氧化还原反应ħ -phosphinates以形成观察膦酸酯，和涉及这样的化学转化的机制进行了讨论。
• Synthesis of 5-Aryl-3(2<i>H</i>)-furanones Using Intramolecular Cyclization of Sulfonium Salts
  作者：Sho Inagaki、Kai Saito、Soichiro Suto、Hiromi Aihara、Aoi Sugawara、Satoru Tamura、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02153

  日期：2018.11.16

  Base-induced intramolecular cyclization of novel (4-aryl-2,4-dioxobutyl)methylphenylsulfonium salts prepared from the commercially available 1-arylethanone by a cost-effective process is described in this paper. The reaction was completed within 10 min to produce a family of 2-unsubstituted 5-aryl-3(2H)-furanones in excellent yield. This procedure is simple, and can be carried out under mild conditions

  本文描述了一种由碱诱导的新型（4-芳基-2,4-二氧丁基）甲基苯基s盐的分子内环化反应，该盐是通过经济有效的方法从市售的1-蒽酮制备的。反应在10分钟内完成，从而以优异的收率生产出一系列2-未取代的5-芳基-3（2 H）-呋喃酮。该过程很简单，并且可以在温和的条件和环境气氛下进行。
• Regioselective synthesis of 4-chlorophenols, 10-chloro-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones, and 4-chloro-1-hydroxy-9H-fluoren-9-ones based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-dienes with 2-chloro-3-silyloxy-2-en-1-ones
  作者：Mirza Arfan Yawer、Ibrar Hussain、Stefanie Reim、Zafar Ahmed、Ehsan Ullah、Inam Iqbal、Christine Fischer、Helmut Reinke、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.027

  日期：2007.12

  A variety of 4-chlorophenols, 10-chloro-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones, and 4-chloro-1-hydroxy-9H-fluoren-9-ones were prepared by formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-dienes with 2-chloro-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.