(5S)-1-iodo-5-pentylcyclopent-1-ene | 903894-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (5S)-1-iodo-5-pentylcyclopent-1-ene
• 英文别名: (S)-1-iodo-5-pentylcyclopentene；(5S)-1-iodo-5-pentylcyclopentene
• CAS: 903894-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: VICLOWYDFNCTBI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-iodo-5-pentylcyclopent-1-ene 在 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以90%的产率得到环戊酮,2-戊基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  高对映体过量的光学活性α-取代酮的实用合成

  摘要：

  光学活性 α-取代酮的高度对映选择性合成可以通过使用涉及在 CuCN·2LiCl 存在下立体选择性反 S N 2'-烯丙基取代的反应序列，然后使用 B 氧化中间体环烯基锂物质来实现(MeO) 3 /NaBO 3 ·4H 2 O。取代反应以完美的手性转移进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965887
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(1S)-2-iodocyclopent-2-en-1-yl] phosphate 、 dipentylzinc 在 CuCN*2LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.5h， 以96%的产率得到(5S)-1-iodo-5-pentylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  高对映体过量的光学活性α-取代酮的实用合成

  摘要：

  光学活性 α-取代酮的高度对映选择性合成可以通过使用涉及在 CuCN·2LiCl 存在下立体选择性反 S N 2'-烯丙基取代的反应序列，然后使用 B 氧化中间体环烯基锂物质来实现(MeO) 3 /NaBO 3 ·4H 2 O。取代反应以完美的手性转移进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965887

文献信息

• Copper-Catalyzed Preparation of Ketones Bearing a Stereogenic Center in α Position
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600247

  日期：2006.5.26