Z-3-O-propenyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 218917-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-3-O-propenyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 218917-23-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: DYTVEAVKMCLUPH-MMQHMBARSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-O-propenyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 6-O-(6-deoxy-1,2-isopropylidene-3,5-O-propylidene-α-D-glucofuranos-6-yl)-3-O-n-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-异亚丙基-3,5-O-亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖的合成，作为6-O-烷基和6-O-缩水甘油基-d-葡萄糖两亲物的便捷前体

  摘要：

  摘要通过将3-O-烯丙基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（ 1）转化为其3-O-丙-1-烯基异构体（2），然后在非质子传递溶剂中进行快速酸催化的分子内缩醛化反应。二缩醛3用作6-O-烷基和6-O-葡萄糖基-d-葡萄糖两亲物的前体，其显示出热致和溶致液晶性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00207-9
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到Z-3-O-propenyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-异亚丙基-3,5-O-亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖的合成，作为6-O-烷基和6-O-缩水甘油基-d-葡萄糖两亲物的便捷前体

  摘要：

  摘要通过将3-O-烯丙基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（ 1）转化为其3-O-丙-1-烯基异构体（2），然后在非质子传递溶剂中进行快速酸催化的分子内缩醛化反应。二缩醛3用作6-O-烷基和6-O-葡萄糖基-d-葡萄糖两亲物的前体，其显示出热致和溶致液晶性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00207-9

文献信息

• Carbohydrates as Chiral Auxiliaries. [2+2) Cycloadditions of Ketenes to Enol Ethers
  作者：Ingo Ganz、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1994-25693

  日期：——

  Enantiomerically pure cyclobutanols containing up to four chiral centers were synthesized applying a [2+2] cycloaddition between carbohydrate enol ethers and substituted ketenes. Acid-catalysed cleavage of the anomeric acetal linkage to the carbohydrate auxiliary gave (1R,2R,3S)-3-benzyloxy-2-methylcyclobutanol in high yield and under conservation of all generated chiral centers. The absolute configuration of the synthesized cyclobutanols was determined by single-crystal X-ray analysis.

  通过碳水化合物烯醇醚和取代酮之间的 [2+2] 环加成反应，合成了含有多达四个手性中心的对映体纯环丁醇。通过酸催化裂解与碳水化合物助剂的同分异构乙缩醛连接，得到了(1R,2R,3S)-3-苄氧基-2-甲基环丁醇，产量很高，而且所有生成的手性中心都保持不变。合成的环丁醇的绝对构型是通过单晶 X 射线分析确定的。