3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol | 114047-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol
• 英文别名: (2R)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 114047-19-7
• 化学式: C₉H₂₂O₄Si
• 分子量: 222.357
• InChiKey: HYCRPAHSDZFFIQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-131 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol 、 硬脂基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以46%的产率得到1,2-di-O-octadecyl-3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-alkyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine Using 2-Methoxyethoxymethyl and 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Protective Groups

  摘要：

  在合成1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的过程中，使用了2-甲氧基乙氧基甲基（MEM）和2-（三甲基硅基）乙氧基甲基（SEM）保护基团来保护光学活性甘油的sn-3-OH。这两种保护基团具有经典苄基的优点，具体体现在：(i) 1,2-O-异丙烯基-3-O-(2-甲氧基乙氧基甲基)-sn-甘油及其sn-3-O-SEM类似物作为起始材料的制备方便；(ii) 在脂质前体中，特别是通过四氯化钛，MEM和SEM基团的快速去掩蔽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2169
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-O-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-alkyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine Using 2-Methoxyethoxymethyl and 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Protective Groups

  摘要：

  在合成1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的过程中，使用了2-甲氧基乙氧基甲基（MEM）和2-（三甲基硅基）乙氧基甲基（SEM）保护基团来保护光学活性甘油的sn-3-OH。这两种保护基团具有经典苄基的优点，具体体现在：(i) 1,2-O-异丙烯基-3-O-(2-甲氧基乙氧基甲基)-sn-甘油及其sn-3-O-SEM类似物作为起始材料的制备方便；(ii) 在脂质前体中，特别是通过四氯化钛，MEM和SEM基团的快速去掩蔽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2169

文献信息

• YAMAUCHI, KIYOSHI;HIHARA, MITSUYOSHI;KINOSHITA, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2169-2172
  作者：YAMAUCHI, KIYOSHI、HIHARA, MITSUYOSHI、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——