5-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepine | 1358787-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepine
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-4,6-dihydrotriazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 1358787-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: XZBRZWBTFDAQER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Application of a Sequential Multicomponent Assembly Process/Huisgen Cycloaddition Strategy to the Preparation of Libraries of 1,2,3-Triazole-Fused 1,4-Benzodiazepines

  摘要：

  A strategy featuring a multicomponent assembly process followed by an intramolecular azide-alkyne dipolar (Huisgen) cycloaddition was implemented for the facile synthesis of three different 1,2,3-triazolo-1,4-benzodiazepine scaffolds. A diverse library of 170 compounds derived from these scaffolds was then created through N-functionalizations, palladium catalyzed cross coupling reactions, and several applications of alpha-aminonitrile chemistry.

  DOI：

  10.1021/co2002087

文献信息

• An expedient approach to substituted triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines via Cu-catalyzed tandem Ullmann C–N coupling/azide-alkyne cycloaddition
  作者：K.C. Majumdar、Sintu Ganai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.125

  日期：2013.11

  An approach to the synthesis of triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines comprising copper catalyzed tandem Ullmann C–N coupling followed by azide-alkyne cycloaddition has been described. The reaction of o-azidobenzylbromide and N-propargylated aniline derivatives in the presence of CuI and base leads to the formation of triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines. The reaction has been successfully generalized

  已经描述了一种合成三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂苯的方法，该方法包括铜催化的串联Ullmann C–N偶联反应，然后进行叠氮化物-炔烃环加成反应。在CuI和碱存在下，邻叠氮基苄基溴化物和N-炔丙基化苯胺衍生物的反应导致三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的形成。通过合成许多三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓衍生物，已成功地成功推广了该反应。