methyl (2R,4R,5S,6S)-4-[bis(2-cyanoethoxy)phosphoryloxy]-2-prop-2-enoxy-6-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate | 194015-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4R,5S,6S)-4-[bis(2-cyanoethoxy)phosphoryloxy]-2-prop-2-enoxy-6-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 194015-51-5
• 化学式: C₄₇H₇₅N₂O₂₃PSi₂
• 分子量: 1123.26
• InChiKey: YYHNDJUWRZXWKW-XLXCSKTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,5S,6S)-4-[bis(2-cyanoethoxy)phosphoryloxy]-2-prop-2-enoxy-6-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成包含L-甘油-α-D-甘露糖基戊糖基-（1→4）-和-（1→5）连接的3-脱氧-α-D-甘露糖辛基-2-戊吡喃糖基酸（Kdo）磷酸决定簇的新糖蛋白

  摘要：

  使用庚吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸 1 或双糖溴化物 27 作为糖基供体，然后通过脒基程序进行有效的 O-磷酸化，制备出了双糖烯丙基糖苷 4、8、13 和三糖 33。烯丙基苷 4、8 和 33 转化为 3-（2-氨基乙硫基）丙基苷，并与牛血清白蛋白偶联。由此制得的新糖苷结合物 6 和 35 含有间隔连接的 Hep-(1â4)-Kdo 和 Hep-(1â5)-Kdo 4-磷酸-(2â6)-δ²-GlcNAc 残基，与细菌脂多糖内核区的部分结构相对应，而化合物 10 则含有人工类似物 Hep-(1â4)-Kdo 5-磷酸。这些化合物可用于单克隆抗体的免疫化学鉴定。

  DOI：

  10.1039/a700497d
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 4 A molecular sieve 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 methyl (2R,4R,5S,6S)-4-[bis(2-cyanoethoxy)phosphoryloxy]-2-prop-2-enoxy-6-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成包含L-甘油-α-D-甘露糖基戊糖基-（1→4）-和-（1→5）连接的3-脱氧-α-D-甘露糖辛基-2-戊吡喃糖基酸（Kdo）磷酸决定簇的新糖蛋白

  摘要：

  使用庚吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸 1 或双糖溴化物 27 作为糖基供体，然后通过脒基程序进行有效的 O-磷酸化，制备出了双糖烯丙基糖苷 4、8、13 和三糖 33。烯丙基苷 4、8 和 33 转化为 3-（2-氨基乙硫基）丙基苷，并与牛血清白蛋白偶联。由此制得的新糖苷结合物 6 和 35 含有间隔连接的 Hep-(1â4)-Kdo 和 Hep-(1â5)-Kdo 4-磷酸-(2â6)-δ²-GlcNAc 残基，与细菌脂多糖内核区的部分结构相对应，而化合物 10 则含有人工类似物 Hep-(1â4)-Kdo 5-磷酸。这些化合物可用于单克隆抗体的免疫化学鉴定。

  DOI：

  10.1039/a700497d