(1H-indol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 1018967-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 1-(4-trifluoromethylbenzoyl)indole；indol-1-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1018967-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: NLBWJIRVAGJMJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 、 三乙胺 作用下， 以 正辛烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-benzoylindole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酰胺 C-C 键与应变烯烃的加成反应：1,2-碳氨基羰基化反应

  摘要：

  在镍催化剂的帮助下，芳基酰胺的 C(芳基)-C(=O) 键可以被活化并加到烯烃上。这种 1,2-碳氨基羰基化反应能够以 100% 的原子经济性实现烯烃的二碳官能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09265
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(1H-indol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从芳香族初级酰胺中新型一锅法合成 N-酰基吲哚

  摘要：

  描述了一种通过串联环烷基化-退火合成 N-酰基吲哚的新型一锅法。这种方法基于在无溶剂条件下使用强固体酸催化剂蒙脱石 K-10 和微波辐射。酰胺的串联环烷基化和中间体吡咯的退火在几分钟内完成，并提供了良好的收率和对吲哚的高选择性。安全、易于操作的催化剂以及产品分离的便利性使该过程成为合成 N-酰基吲哚的有吸引力的、环境友好的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000875

文献信息

• Nickel-catalyzed decarbonylation of <i>N</i>-acylated N-heteroarenes
  作者：Toshifumi Morioka、Syun Nakatani、Yuki Sakamoto、Takuya Kodama、Sensuke Ogoshi、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1039/c9sc02035g

  日期：——

  Nickel-catalyzed decarbonylation of N-acylated N-heteroarenes is developed. This method can be used to produce a variety of N-aryl heteroarenes, including pyrroles, indoles, carbazoles and phenoxazines, using benzoic acid derivatives as arylating reagents. Arylnickelamide intermediates that are relevant to the catalytic reaction were characterized by X-ray crystallography. When N-acylated benzimidazoles

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。
• An Efficient Protocol to Synthesize N-Acyl-enamides and -Imines by Pd-Catalyzed Carbonylations
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201704704

  日期：2018.2.9

  2‐bis(di‐tert‐butylphosphinoxy)ethane (tBu2POCH2CH2OPtBu2) was synthesized. In the presence of this ligand, various N‐acyl enamides were obtained in good yields and chemoselectivity by Pd‐catalyzed carbonylation reaction of imines containing α‐H. Meanwhile, imines without α‐H could be transformed to N‐acyl imines, which form highly hindered amides by straightforward addition of Grignard reagents.

  首次合成了二齿次膦酸酯配体1,2-双（二叔丁基次膦氧基）乙烷（t Bu 2 POCH 2 CH 2 OP t Bu 2）。在存在这种配体的情况下，通过Pd催化含α-H的亚胺的羰基化反应，可以得到高收率和化学选择性的各种N-酰基酰胺。同时，不含α-H的亚胺可以转化为N-酰基亚胺，通过直接添加格利雅试剂即可形成受阻酰胺。
• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Dearomatization of Indoles via Azido Radical Addition and Dioxygen Trapping To Access 2-Azidoindolin-3-ols
  作者：Meng-Meng Xu、Wen-Bin Cao、Rao Ding、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02009

  日期：2019.8.16

  Efficient copper-catalyzed aerobic oxidative dearomatization of indoles with trimethylsilyl azide (TMSN3) for the synthesis of 2-azidoindolin-3-ols has been developed. Molecular oxygen served as the oxygen-atom source in this transformation. The multicomponent reaction is appreciated by its high site- and diastereoselectivity, broad substrate scope, and mild conditions at room temperature.
• Nickel-Catalyzed Addition of C–C Bonds of Amides to Strained Alkenes: The 1,2-Carboaminocarbonylation Reaction
  作者：Yuri Ito、Syun Nakatani、Ryota Shiraki、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.1c09265

  日期：2022.1.19

  C(aryl)–C(═O) bonds of aryl amides can be activated and added across alkenes with the aid of a nickel catalyst. This 1,2-carboaminocarbonylation reaction enables the dicarbofunctionalization of alkenes with an atom economy of 100%.

  在镍催化剂的帮助下，芳基酰胺的 C(芳基)-C(=O) 键可以被活化并加到烯烃上。这种 1,2-碳氨基羰基化反应能够以 100% 的原子经济性实现烯烃的二碳官能化。