1-(trifluoromethylsulfonyl)indoline | 1071493-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(trifluoromethylsulfonyl)indoline
• 英文别名: 1-(trifluoromethylsulfonyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 1071493-89-4
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂S
• 分子量: 251.229
• InChiKey: WCMUUBHZQUPMAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethylsulfonyl)indoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到1-(trifluoromethanesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  聚合物交联双膦使N取代和未取代的杂环进行Ir催化的可逆无受体脱氢/氢化。

  摘要：

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz对于Ir催化的N-杂环可逆无受体脱氢/加氢有效。值得注意的是，该协议是适用于N的脱氢-取代有各种N-二氢吲哚衍生物-用不同的电子和空间性质的取代基。提出了一种反应途径，该途径涉及将N-相邻的C（sp 3）-H键与双膦配位的Ir（I）中心氧化加成，以使N-取代的底物脱氢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01905
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯基乙基)三氟甲磺酰胺 在 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到1-(trifluoromethylsulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  使用单电子或双电子氧化剂 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化

  摘要：

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja904709b

文献信息

• Structure−Activity Studies for a Novel Series of <i>N</i>-(Arylethyl)-<i>N</i>-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-<i>N</i>-methylamines Possessing Dual 5-HT Uptake Inhibiting and α₂-Antagonistic Activities
  作者：Michael D. Meyer、Arthur A. Hancock、Karin Tietje、Kevin B. Sippy、Rajnandan Prasad、David M. Stout、David L. Arendsen、B. Greg Donner、William A. Carroll

  DOI：10.1021/jm960723m

  日期：1997.3.1

  In search of an alpha(2)-antagonist/5-HT uptake inhibitor as a potential new class of antidepressant with a more rapid onset of action, compound 3 was prepared and observed to possess high affinity for the alpha(2)-receptor (K-i = 6.71 nM) and the 5-HT uptake site (20.6 nM). A series of tertiary amine analogs of 3 were synthesized and assayed for their affinity at both the alpha(2)-receptor and the 5-HT uptake site. The structure-activity relationship reveals that a variety of structural modifications to the arylethyl fragment are possible with retention of this dual activity. On the tetralin portion, 5-OMe substitution and the (R) stereochemistry at C-l are optimal with alternate substitutions producing compounds retaining high affinity for the alpha(2)-receptor but lacking affinity for the 5-HT uptake site. Data for several rigidified 5-O-alkyl analogs suggests that the favored orientation of the oxygen lone pairs may be away from the g-position of the tetralin.
• Synthesis of Indolines and Tetrahydroisoquinolines from Arylethylamines by Pd^II-Catalyzed CH Activation Reactions
  作者：Jiao-Jie Li、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200802187

  日期：2008.8.11
• INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2480529A1

  公开（公告）日：2012-08-01
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE CRAC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011036130A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).
• Pd(II)-Catalyzed Amination of C−H Bonds Using Single-Electron or Two-electron Oxidants
  作者：Tian-Sheng Mei、Xisheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja904709b

  日期：2009.8.12

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of arenes is developed using either a one- or two-electron oxidant. The reaction protocol tolerates a wide range of deactivating groups including acetyl, cyano, and nitro groups. This catalytic reaction allows expedient syntheses of broadly useful substituted indolines or indoles.

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。