5-甲氧基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 | 136198-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-methoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3',4',5-trimethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-chromen-4-one；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-chromen-4-on；3',4',5-trimethoxy flavone；3',4',5-Trimethoxyflavon；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-methoxychromen-4-one
• CAS: 136198-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: IIOQEHSFZUYICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,3,4-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  黄芩素核心衍生物作为有效抗真菌药物的探索：SAR 和机制见解

  摘要：

  黄芩素 (BE) 是黄芩的主要成分，对耐药白色念珠菌具有有效的抗真菌活性，并能强烈抑制生物膜的形成。因此，设计并合成了一系列黄芩素核心衍生物，以寻找更有效的化合物并研究构效关系（SAR）和作用模式（MoA）。结果表明，与氟康唑 (FLC) 联合使用时，A4 和 B5 比 BE (MIC80 = 4 μg/mL) 发挥更有效的抗真菌作用 (MIC80 = 0.125 μg/mL)，而 FLC 的 MIC80 从 128 μg/mL 下降。毫升至 1 微克/毫升。SAR分析表明，5-OH的存在对于协同抗真菌活性至关重要，而邻二羟基和邻三羟基是重要的药效基团，无论它们位于黄酮类化合物的A环还是B环上。农业部证明这些化合物通过抑制白色念珠菌菌丝形成而表现出有效的抗真菌作用。然而，体外进行的甾醇成分测定和酶测定表明这些化合物对甾醇生物合成和 Eno1 的影响极小。计算机测定的结果进一步证实了这些发现

  DOI：

  10.3390/molecules28176340
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲氧基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Computer-aided identification, synthesis, and biological evaluation of DNA polymerase η inhibitors for the treatment of cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115044

文献信息

• Process for preparation of polyhydric alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020157939A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A process for preparing a polyhydric alcohol according to the invention comprises subjecting a polyhydric alcohol compound having protected hydroxy group(s) to microwave irradiation in the presence of basic compound(s) or acid(s) having an acid dissociation exponent (pKa) of −8 to 3 at 25° C. to remove the protecting groups of the hydroxy group of the polyhydric alcohol compound. The invention can provide an industrially advantageous process for preparing polyhydric alcohols by readily removing protecting group(s) from protected hydroxy group(s) of polyhydric alcohol compounds.

  根据该发明，制备多羟基醇的方法包括将具有受保护羟基的多羟基醇化合物置于存在具有25°C下酸解离指数（pKa）为-8至3的碱性化合物或酸性化合物的微波辐射中，以去除多羟基醇化合物的羟基的保护基。该发明可以通过轻松去除多羟基醇化合物中受保护羟基的保护基，提供一个工业上有利的制备多羟基醇的方法。
• Regioselective synthesis of flavone derivatives via DMAP-catalyzed cyclization of o-alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Koya Saito、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.063

  日期：2011.12

  A catalytic amount of DMAP promoted cyclization of o-alkynoylphenols via a 6-endo cyclization mode leading to flavone derivatives in high yields without forming 5-exo cyclized aurone derivatives. Utilizing this method, methoxy substituted flavone and alkyl substituted γ-benzopyranone derivatives were synthesized.

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。
• 3',4',5-TRIMETHOXY FLAVONE DERIVATIVES AS STIMULATN OF MUCUS SECRETION, METHOD FOR THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Choi Seul-Min

  公开号：US20100130448A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides a 3′,4′,5-trimethoxy flavone derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation thereof, and a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of dry eye syndrome comprising the same as an active ingredient. The 3′,4′,5-trimethoxy flavone derivative and its pharmaceutically acceptable salt inhibit corneal damage through excellent stimulatory action on mucus secretion in the conjunctiva and therefore may be effective as a prophylactic or therapeutic agent for dry eye syndrome.

  本发明提供了一种3′,4′,5-三甲氧基黄酮衍生物及其药用可接受的盐，以及其制备方法和一种治疗和预防干眼综合征的药物组合物，其包含作为活性成分的这种衍生物。3′,4′,5-三甲氧基黄酮衍生物及其药用可接受的盐通过在结膜上粘液分泌方面的出色刺激作用抑制角膜损伤，因此可能作为干眼综合征的预防或治疗药物有效。
• Exploration of Baicalein-Core Derivatives as Potent Antifungal Agents: SAR and Mechanism Insights
  作者：Heyang Zhou、Niao Yang、Wei Li、Xuemi Peng、Jiaxiao Dong、Yuanying Jiang、Lan Yan、Dazhi Zhang、Yongsheng Jin

  DOI：10.3390/molecules28176340

  日期：——

  Baicalensis, exhibited potently antifungal activity against drug-resistant Candida albicans, and strong inhibition on biofilm formation. Therefore, a series of baicalein-core derivatives were designed and synthesized to find more potent compounds and investigate structure–activity relationship (SAR) and mode of action (MoA). Results demonstrate that A4 and B5 exert a more potent antifungal effect (MIC80

  黄芩素 (BE) 是黄芩的主要成分，对耐药白色念珠菌具有有效的抗真菌活性，并能强烈抑制生物膜的形成。因此，设计并合成了一系列黄芩素核心衍生物，以寻找更有效的化合物并研究构效关系（SAR）和作用模式（MoA）。结果表明，与氟康唑 (FLC) 联合使用时，A4 和 B5 比 BE (MIC80 = 4 μg/mL) 发挥更有效的抗真菌作用 (MIC80 = 0.125 μg/mL)，而 FLC 的 MIC80 从 128 μg/mL 下降。毫升至 1 微克/毫升。SAR分析表明，5-OH的存在对于协同抗真菌活性至关重要，而邻二羟基和邻三羟基是重要的药效基团，无论它们位于黄酮类化合物的A环还是B环上。农业部证明这些化合物通过抑制白色念珠菌菌丝形成而表现出有效的抗真菌作用。然而，体外进行的甾醇成分测定和酶测定表明这些化合物对甾醇生物合成和 Eno1 的影响极小。计算机测定的结果进一步证实了这些发现
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF POLYHYDRIC ALCOHOLS
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP1298115A1

  公开（公告）日：2003-04-02

  A process for preparing a polyhydric alcohol according to the invention comprises subjecting a polyhydric alcohol compound having protected hydroxy group(s) to microwave irradiation in the presence of basic compound(s) or acid(s) having an acid dissociation exponent (pKa) of -8 to 3 at 25°C to remove the protecting groups of the hydroxy group of the polyhydric alcohol compound. The invention can provide an industrially advantageous process for preparing polyhydric alcohols by readily removing protecting group(s) from protected hydroxy group(s) of polyhydric alcohol compounds.

  根据本发明制备多元醇的工艺包括：在碱性化合物或酸解离指数（pKa）为-8 至 3 的酸存在下，在 25°C 的温度下，对具有受保护羟基的多元醇化合物进行微波辐照，以去除多元醇化合物羟基的保护基团。本发明可提供一种具有工业优势的制备多羟基醇的工艺，该工艺可轻松去除多羟基醇化合物受保护羟基上的保护基团。