trans-methyl 4-oxo-2-phenylchromane-3-carboxylate | 129410-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: trans-methyl 4-oxo-2-phenylchromane-3-carboxylate
• CAS: 129410-07-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: IUOVXUVZNPBISP-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-methyl 4-oxo-2-phenylchromane-3-carboxylate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  Solvent influence in the Rh-catalyzed intramolecular 1,6 C–H insertions: a general approach to the chromane and flavanone skeletons

  摘要：

  Solvent polarity and nature of the ligands on the catalyst are crucial factors that control the regioselectivity of the Rh(II) promoted intramolecular 1,6 C-H insertions versus the 3-elimination. We have explored the best conditions for the preparation of flavanones and chromenes through this approach. The procedure is also an excellent way of preparing stereochemically pure Z aryl-alkenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.004
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-diazo-3-(2-phenylmethoxyphenyl)propanoate 在 chromium(VI) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 高碘酸 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 trans-methyl 4-oxo-2-phenylchromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solvent influence in the Rh-catalyzed intramolecular 1,6 C–H insertions: a general approach to the chromane and flavanone skeletons

  摘要：

  Solvent polarity and nature of the ligands on the catalyst are crucial factors that control the regioselectivity of the Rh(II) promoted intramolecular 1,6 C-H insertions versus the 3-elimination. We have explored the best conditions for the preparation of flavanones and chromenes through this approach. The procedure is also an excellent way of preparing stereochemically pure Z aryl-alkenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.004

文献信息

• Conjugate addition of cuprate reagents to chromones: A route to 2-substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88394-0

  日期：1990.1

  Chromones (4-oxo-4H-1-benzopyrans) activated by electron-withdrawing groups attached to C-3 undergo efficient 1,4-additon of cuprate reagents, producing 2,3-disubstituted chroman-4-ones. The addition products from methyl chromone-3-carboxylates can be converted into 2-substituted chroman-4-ones by treatment with sodium chloride in wet dimethylsulphoxide.

  由与C-3相连的吸电子基团活化的苯并二氢呋喃酮（4-氧代-4H -1-苯并吡喃）经过有效的1,4-additon铜酸盐试剂，生成2,3-二取代的chroman-4-ones。通过在湿的二甲亚砜中用氯化钠处理，可以将苯甲酸三甲基苯甲酸酯的加成产物转化为2-取代的苯并四氢吡喃。