4-hydroxy-5-methylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ZIJSQJFHMSIYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methylcyclohex-2-enone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以23.077%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PdII催化氧化和脂肪酶催化水解合成4-羟基-5-甲基-和4-羟基-6-甲基环己烯酮

  摘要：

  介绍了合成甲基取代的羟基环己烯酮的一条捷径，它们是各种天然产物的基石。通过钯 (II) 催化的 1,4-加成到 1,3-二烯，将两个氧原子作为乙酸盐引入。两个乙酰氧基之间的区别是通过用来自 Candida rugosa 的脂肪酶进行区域选择性单水解来实现的，得到 1-乙酰氧基-4-羟基-5-甲基环己烯及其 6-甲基区域异构体作为可分离的混合物。目标化合物 4-羟基-5-甲基环己-2-烯酮和 4-羟基-6-甲基环己-2-烯酮可以作为非对映体混合物以良好的总产率和适度的对映体过量（31-67%）获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200704
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diacetoxy-5-methylcyclohex-2-ene 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  PdII催化氧化和脂肪酶催化水解合成4-羟基-5-甲基-和4-羟基-6-甲基环己烯酮

  摘要：

  介绍了合成甲基取代的羟基环己烯酮的一条捷径，它们是各种天然产物的基石。通过钯 (II) 催化的 1,4-加成到 1,3-二烯，将两个氧原子作为乙酸盐引入。两个乙酰氧基之间的区别是通过用来自 Candida rugosa 的脂肪酶进行区域选择性单水解来实现的，得到 1-乙酰氧基-4-羟基-5-甲基环己烯及其 6-甲基区域异构体作为可分离的混合物。目标化合物 4-羟基-5-甲基环己-2-烯酮和 4-羟基-6-甲基环己-2-烯酮可以作为非对映体混合物以良好的总产率和适度的对映体过量（31-67%）获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200704

文献信息

• Synthesis of 4-Hydroxy-5-methyl- and 4-Hydroxy-6-methylcyclohexenones by PdII-Catalyzed Oxidation and Lipase-Catalyzed Hydrolysis
  作者：Anne C. Meister、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201200704

  日期：2012.9

  A short route for the syntheses of methyl-substituted hydroxycyclohexenones, which are building blocks for various natural products, is presented. Both oxygen atoms were introduced as acetates by a palladium(II)-catalyzed 1,4-addition to a 1,3-diene. The distinction between the two acetoxy groups was achieved by regioselective monohydrolysis with lipase from Candida rugosa, which gave 1-acetoxy-4-

  介绍了合成甲基取代的羟基环己烯酮的一条捷径，它们是各种天然产物的基石。通过钯 (II) 催化的 1,4-加成到 1,3-二烯，将两个氧原子作为乙酸盐引入。两个乙酰氧基之间的区别是通过用来自 Candida rugosa 的脂肪酶进行区域选择性单水解来实现的，得到 1-乙酰氧基-4-羟基-5-甲基环己烯及其 6-甲基区域异构体作为可分离的混合物。目标化合物 4-羟基-5-甲基环己-2-烯酮和 4-羟基-6-甲基环己-2-烯酮可以作为非对映体混合物以良好的总产率和适度的对映体过量（31-67%）获得。